ベツリン

ベツリン
IUPAC名

Lup-20(29)-ene-3β,28-diol

別称
betulinol, betuline, betulol, betulinic alcohol, trochol
識別情報
CAS登録番号 473-98-3 チェック
PubChem 72326
ChemSpider 65272 チェック
EC番号 207-475-5
KEGG C08618 チェック
ChEMBL CHEMBL23236 チェック
特性
化学式 C30H50O2
モル質量 442.72 g mol−1
外観 針状結晶の固体[1]
融点

256 - 257 °C, 272 K, -175 °F

水への溶解度 不溶[1]
溶解度 エタノール及びベンゼンにわずかに可溶; ジエチルエーテル、酢酸エチル及びベンジンに可溶[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベツリン(Betulin)は、天然に豊富に存在するトリテルペンである。カバノキ属の樹皮から単離される。シラカンバの樹皮の乾燥重量の30%に達する[2]。チャーガー[3]やレッドオルガーにも含まれる[4]。

樹皮に白い色を与え、冬季に太陽で加熱されすぎるのを防いでいる。その結果、カバノキは、落葉樹で最も北まで存在しうる。アルコール基がカルボキシル基で置換されるとベツリン酸となり、ベツリン自体よりも生理活性が高くなる。

歴史

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ベツリンは、1788年にドイツ系ロシア人の化学者Johann Tobias Lowitzにより発見された[5][6]。

化学

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化学的には、ルパン構造のトリテルペンである。五員環構造を持ち、C3位とC28位にはヒドロキシル基を持つ。

生理活性

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臨床研究により、様々な腫瘍に対する効果が見られる。ベツリンは、特定の種類の腫瘍細胞にアポトーシスを起こさせ、またいくつかの種類の腫瘍細胞の成長を遅らせる[7]。

また、ベツリンは転写調節因子SREBPを阻害することも発見された。SREBPの阻害は、コレステロールと脂肪酸の生合成を減少させる。in vivoで、ベツリンは食物によって引き起こされる肥満を改善し、血清や組織中の脂質含量を減少させ、インスリン感受性を向上させる。さらに、アテローム斑の大きさを減少させて安定性を改善する[8]。

アメリカ州の先住民族は、レッドオルガーの樹皮をウルシかぶれ、虫刺症、皮膚の炎症等の治療に用いてきた。ブラックフット族は、レッドオルガーの樹皮の浸出液をリンパ系疾患や結核の治療に用いた[4]。

関連項目

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出典

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  1. ^ a b c Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). “3”. CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 340. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665. https://books.google.com/books?id=bNDMBQAAQBAJ&pg=SA7-PA 
  2. ^ Green, Brian; Bentley, Michael D.; Chung, Bong Y.; Lynch, Nicholas G.; Jensen, Bruce L. (2007-12-01). “Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis” (英語). Journal of Chemical Education 84 (12). doi:10.1021/ed084p1985. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed084p1985. 
  3. ^ Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (November 2009). “Quantitative determination of steroids in the fruiting bodies and submerged-cultured mycelia of Inonotus obliquus”. Se Pu = Chinese Journal of Chromatography 27 (6): 745-749. ISSN 1000-8713. PMID 20352924. 
  4. ^ a b Gregory L., Tilford (1997). Edible and medicinal plants of the West. Missoula, Mont.: Mountain Press Pub. pp. 12. ISBN 9780878423590. LCCN 97-842. OCLC 36307825. https://books.google.com/books?id=P_s7sD11RM8C&pg=PA12 
  5. ^ Lowitz, J. T. (1788). “?ber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken”. Crell’s Chem. Ann. 1: 312?317. 
  6. ^ Krol, Sylwia Katarzyna; Kie?bus, Micha?; Rivero-Muller, Adolfo; Stepulak, Andrzej (2015). “Comprehensive Review on Betulin as a Potent Anticancer Agent”. BioMed Research International 2015. doi:10.1155/2015/584189. PMC 4383233. PMID 25866796. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4383233/. 
  7. ^ Alakurtti, Sami; Makela, Taru; Koskimies, Salme; Yli-Kauhaluoma, Jari (September 2006). “Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin”. European Journal of Pharmaceutical Sciences: Official Journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences 29 (1): 1?13. doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006. ISSN 0928-0987. PMID 16716572. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0928098706001102. 
  8. ^ Tang, Jing-Jie; Li, Jia-Gui; Qi, Wei; Qiu, Wen-Wei; Li, Pei-Shan; Li, Bo-Liang; Song, Bao-Liang. “Inhibition of SREBP by a Small Molecule, Betulin, Improves Hyperlipidemia and Insulin Resistance and Reduces Atherosclerotic Plaques”. Cell Metabolism 13 (1): 44-56. doi:10.1016/j.cmet.2010.12.004. PMID 21195348. https://www.cell.com/cell-metabolism/fulltext/S1550-4131(10)00446-8.