ベンダザック

ベンダザック
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 [(1-benzyl-1H-indazol-3-yl)oxy]acetic acid;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
データベースID
CAS番号;	20187-55-7
ATCコード	M02AA11 (WHO) S01BC07 (WHO)
PubChem	CID: 2313
ChemSpider	2223
UNII	G4AG71204O
KEGG	D01594
ChEBI	CHEBI:31257
ChEMBL	CHEMBL1089221
化学的データ
化学式	C16H14N2O3
分子量	282.30 g·mol−1
	SMILES O=C(O)COc2nn(c1ccccc12)Cc3ccccc3;
	InChI InChI=1S/C16H14N2O3/c19-15(20)11-21-16-13-8-4-5-9-14(13)18(17-16)10-12-6-2-1-3-7-12/h1-9H,10-11H2,(H,19,20) ; Key:BYFMCKSPFYVMOU-UHFFFAOYSA-N ;
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ベンダザック（INN: bendazac）またはベンダゾリン酸（bendazolic acid）は、皮膚の治療のために、外用薬として利用される場合のある、酢酸の誘導体の1つである。示性式は、C₆H₅CH₂C₇N₂H₄OCH₂COOHと書ける。

薬理作用

ベンダザックの主要な作用の1つとして、タンパク質の変性を防止する作用が挙げられる。このタンパク質変性防止作用に加えて、抗炎症作用、細胞の壊死を防止する作用、皮膚の表皮形成促進作用などが知られている^[1]。なお、抗炎症作用について、その構造から明らかなように、ベンダザックはステロイド系抗炎症薬ではなく非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）に分類される。COX阻害薬ではない。ベンダザックの抗炎症作用やその他の作用は経口投与ではほとんど認められない。

用途

ベンダザックは外用薬として、褥瘡など物理的な原因で皮膚にできた潰瘍の治療薬として用いる場合がある^[1]。例えば、放射線の外部被曝によって、皮膚にできた潰瘍の治療薬としても用いる場合がある。

また、アトピー性皮膚炎などの皮膚炎の治療にも応用される場合があり、ステロイド系抗炎症薬とベンダザックは薬理作用が異なるため併用される場合もある。

合成

ベンダザックは酢酸の誘導体であり、酢酸の2位の炭素原子に結合している水素原子の1つが、大きな置換基に入れ替わった構造をしている。アルキル化には2-クロロアセトアミド（上図の2）を使用し、得られたアミド（3）を加水分解してカルボン酸であるベンダザック（4）を得る。

脚注

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出典

^ ^a ^b 重信弘毅・石井邦雄（編集）編『パートナー薬理学』』南江堂、2007年、pp.346–347頁。ISBN 978-4-524-40223-6。
^ Bendazac synthesis（ID:BE 699226）

表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラート（英語版）サリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 [(1-benzyl-1H-indazol-3-yl)oxy]acetic acid
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
データベースID
CAS番号	20187-55-7
ATCコード	M02AA11 (WHO) S01BC07 (WHO)
PubChem	CID: 2313
ChemSpider	2223
UNII	G4AG71204O
KEGG	D01594
ChEBI	CHEBI:31257
ChEMBL	CHEMBL1089221
化学的データ
化学式	C₁₆H₁₄N₂O₃
分子量	282.30 g·mol⁻¹
SMILES O=C(O)COc2nn(c1ccccc12)Cc3ccccc3
InChI InChI=1S/C16H14N2O3/c19-15(20)11-21-16-13-8-4-5-9-14(13)18(17-16)10-12-6-2-1-3-7-12/h1-9H,10-11H2,(H,19,20) Key:BYFMCKSPFYVMOU-UHFFFAOYSA-N
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関連項目