ベンペリドール

ベンペリドール

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 1-{1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	US: ℞-only
データベースID
CAS番号	983-42-6
ATCコード	N05AD07 (WHO)
PubChem	CID: 16363
ChemSpider	15521
UNII	97O6X78C53
ChEMBL	CHEMBL297302
化学的データ
化学式	C22H24FN3O2
分子量	381.443 g/mol
SMILES Fc1ccc(cc1)C(=O)CCCN4CCC(N3c2ccccc2NC3=O)CC4
InChI InChI=1S/C22H24FN3O2/c23-17-9-7-16(8-10-17)21(27)6-3-13-25-14-11-18(12-15-25)26-20-5-2-1-4-19(20)24-22(26)28/h1-2,4-5,7-10,18H,3,6,11-15H2,(H,24,28) Key:FEBOTPHFXYHVPL-UHFFFAOYSA-N
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ベンペリドール(Benperidol)は、効き目の強いブチロフェノン誘導体である。等量あたりの薬理作用はクロルプロマジンの75倍から100倍（ハロペリドールの1.5倍から2倍の強さ）であり、欧州の市場で最も効果の高い抗精神病薬である^[1]。統合失調症の治療に用いられるが^[2]、主に異常性欲の制御に用いられ^[3]、仮釈放の条件として性犯罪者に処方されたり、酢酸シプロテロン等の抗アンドロゲン薬の代替としても用いられることがある^[4]。

ベンペリドールは、1961年にヤンセン ファーマにより発見された。

合成

Benperidol synthesis:^[5]

関連項目

• チミペロンは、同じ構造を持つが、通常の尿素の代わりにチオ尿素を持つ。
• ピモジド、オキシペロミド、ネフルモジドも、4-(1-ベンズイミダゾリノン)ピペリジン前駆体から作られる。
• ドロペリドールは、テトラヒドロピリジン環である点を除いて同一構造である。

出典

1. Möller; Müller; Bandelow: Neuroleptika, 2001, WVG; ISBN 3-8047-1773-X (in German)
2. Bobon J, Collard J, Lecoq R, Benperidol and promazine: a "double blind" comparative study in mental geriatrics, Acta Neurol Belg. 1963 Oct;63:839-43.
3. British National Formulary (49th), British Medical Association 2005 p 183
4. Murray MA, Bancroft JH, Anderson DC, Tennent TG, Carr PJ., Endocrine changes in male sexual deviants after treatment with anti-androgens, oestrogens or tranquillizers, Journal of Endocrinology. 1975 Nov;67(2):179-88.
5. BE 626307  (1963 to Janssen), C.A. 60, 10690c (1964), corresp. to GB 989755 .