マザペルチン

マザペルチン
IUPAC名 Piperidin-1-yl[3-({4-[2-(propan-2-yloxy)phenyl]piperazin-1-yl}methyl)phenyl]methanone
別称 RWJ-37796
識別情報
CAS登録番号	134208-17-6
PubChem	60820
ChemSpider	54808
UNII	N0X1XW704P
ChEMBL	CHEMBL10085
SMILES O=C(N1CCCCC1)c2cc(ccc2)CN4CCN(c3ccccc3OC(C)C)CC4
InChI InChI=1S/C26H35N3O2/c1-21(2)31-25-12-5-4-11-24(25)28-17-15-27(16-18-28)20-22-9-8-10-23(19-22)26(30)29-13-6-3-7-14-29/h4-5,8-12,19,21H,3,6-7,13-18,20H2,1-2H3 Key: ZKZFPRUSWCYSGT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C26H35N3O2/c1-21(2)31-25-12-5-4-11-24(25)28-17-15-27(16-18-28)20-22-9-8-10-23(19-22)26(30)29-13-6-3-7-14-29/h4-5,8-12,19,21H,3,6-7,13-18,20H2,1-2H3 Key: ZKZFPRUSWCYSGT-UHFFFAOYAF
特性
化学式	C26H35N3O2
モル質量	421.58 g mol^−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マザペルチン（Mazapertine、RWJ-37796）は、抗精神病薬である。

概要

ジョンソン・エンド・ジョンソンによって開発されたが、販売されたことはない。ドーパミンD₂ 、セロトニン5-HT_1A、およびα₁アドレナリン受容体に対する親和性を介して薬理学的効果を発揮する^[1]。

マザペルチンは安全であり、経口投与した場合の忍容性は良好である^[2]。

マザペルチンのアナログは、立体配座制限された場合、5-HT_1A受容体に対してより高い親和性を有する^[3]。

出典

1. Reitz, A. B.; Baxter, E. W.; Codd, E. E.; Davis, C. B.; Jordan, A. D.; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. A.; McDonnell, M. E.; Powell, E. T.; Renzi, M. J.; Schott, M. R.; Scott, M. K.; Shank, R. P.; Vaught, J. L. (1998年)『Orally Active Benzamide Antipsychotic Agents with Affinity for Dopamine D2, Serotonin 5-HT1A, and Adrenergic α1Receptors』Journal of Medicinal Chemistry. 41 (12): 1997–2009. doi:10.1021/jm970164z. PMID 9622541
2. Kleinbloesem, C. H.; Jaquet-Müller, F. O.; Al-Hamdan, Y.; Baldauf, C.; Gisclon, L.; Wesnes, K.; Curtin, C. R.; John Stubbs, R.; Walker, S. A.; Brunner-Ferber, F. O. (1996年)『Incremental dosage of the new antipsychotic mazapertine induces tolerance to cardiovascular and cognitive effects in healthy men*』Clinical Pharmacology & Therapeutics. 59 (6): 675~685頁. doi:10.1016/S0009-9236(96)90008-9. PMID 8681493. S2CID 45947831
3. Baxter, Ellen W.; Reitz, Allen B. (1997年)『Hindered rotation congeners of mazapertine: High affinity ligands for the 5-HT1A receptor』Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 7 (7): 763頁. doi:10.1016/S0960-894X(97)00074-7