メチスチシン

メチスチシン
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IUPAC名

(2R)-2-[(E)-2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one

識別情報
CAS登録番号 495-85-2 チェック
PubChem 5281567
ChemSpider 4444889 ×
KEGG C09952 ×
特性
化学式 C15H14O5
モル質量 274.27 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチスチシン(Methysticin)は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである[1]。メチスチシンや関連化合物であるジヒドロメチスチシンは、CYP1A1の誘導効果を持ち、それがカヴァの毒性の要因となっていることが示唆されている[2]。

毒性

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メチスチシンは、ベンゾピレンを既知の物質で最も高い発がんを持つ物質の1つであるベンゾピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドに代謝する酵素の1つであるCYP1A1の作用を誘導する。この効果は、ともにカヴァに多く含まれるジヒドロメチスチシンも持っている[2][3][4]。

出典

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  1. ^ Malani, Joji (2002-12-03). “Evaluation of the effects of Kava on the Liver”. Fiji School of Medicine. オリジナルの2009年3月20日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20090320001735/http://www.spc.int/cis/documents/Kava%20article%20DrMalani.pdf 2009年9月4日閲覧。. 
  2. ^ a b “Methysticin and 7,8-dihydromethysticin are two major kavalactones in kava extract to induce CYP1A1.”. Toxicological Sciences 124 (2): 388-99. (Dec 2011). doi:10.1093/toxsci/kfr235. PMID 21908763. 
  3. ^ Beresford, AP (1993). “CYP1A1: friend or foe?”. Drug Metab Rev 25 (4): 503-17. doi:10.3109/03602539308993984. PMID 8313840. 
  4. ^ Uno, S; Dalton TP; Durkenne S; Curran CP (2004). “Oral exposure to benzo[a]pyrene in the mouse: detoxication by inducible cytochrome P450 is more important than metabolic activation.”. Molecular Pharmacology 65 (5): 1225-37. doi:10.1124/mol.65.5.1225. PMID 15102951.