メチルメタカロン

メチルメタカロン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
データベースID
CAS番号	3244-75-5
ATCコード	none
PubChem	CID: 63382
ChemSpider	57045
化学的データ
化学式	C17H16N2O
分子量	264.322
SMILES O=C1c3c(\N=C(/N1c2ccc(cc2C)C)C)cccc3
InChI InChI=1S/C17H16N2O/c1-11-8-9-16(12(2)10-11)19-13(3)18-15-7-5-4-6-14(15)17(19)20/h4-10H,1-3H3 Key:MPMDMUROZIYIIM-UHFFFAOYSA-N
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メチルメタカロン(Methylmethaqualone)は、キナゾリノン系のメタカロン（英語版）のアナログで、β型のGABAA受容体アゴニスト活性に由来する、メタカロンと似た、ほぼ同じ強さの催眠/鎮静作用を有する。メチルメタカロンは、メタカロンのフェニル環の4位がメチル化している。ドイツでは1999年に非合法化し、アメリカの麻薬取締局ではほぼ同時期に"drug of forensic interest"として記載された。この化合物は、ドイツの闇市場で、メタカロンのアナログのデザイナードラッグとして販売されていると見られている^[1][2]。

動物実験により、鎮静の効果のある投与量を少し超えると、痙攣を誘発することが示され^[3]、またヒトの利用で痙攣が促進されうるという報告もあった。

出典

1. Klein RFX, Hays PA (January–June 2003;). “Detection and Analysis of Drugs of Forensic Interest, 1992 - 2001; A Literature Review.” (pdf). Microgram Journal (DEA) 1 (1–2): 60. オリジナルの2011年7月19日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20110719112749/http://www.justice.gov/dea/programs/forensicsci/microgram/journal_v1/2003_1-2.pdf. 
2. “The structural identification of a methyl analog of methaqualone via 2-dimensional NMR techniques”. J. Forensic Sci. 38 (2): 455–65. (March 1993). PMID 8455002. 
3. “[SUBSTITUTED 4-QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS HYPNOTICS AND ANTICONVULSANTS]” (German). Arzneimittelforschung 13: 688–701. (August 1963). PMID 14085923.