メバスタチン

メバスタチン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (1S,7R,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl (2S)-2-methylbutanoate
識別
CAS番号	73573-88-3
ATCコード	none
PubChem	CID: 64715
IUPHAR/BPS	3031
DrugBank	DB06693
ChemSpider	58262
UNII	1UQM1K0W9X
KEGG	C13963
ChEBI	CHEBI:34848
ChEMBL	CHEMBL54440
化学的データ
化学式	C23H34O5
分子量	390.513 g/mol
SMILES O=C(O[C@@H]1[C@H]3C(=C/CC1)\C=C/[C@@H]([C@@H]3CC[C@H]2OC(=O)C[C@H](O)C2)C)[C@@H](C)CC
InChI InChI=1S/C23H34O5/c1-4-14(2)23(26)28-20-7-5-6-16-9-8-15(3)19(22(16)20)11-10-18-12-17(24)13-21(25)27-18/h6,8-9,14-15,17-20,22,24H,4-5,7,10-13H2,1-3H3/t14-,15-,17+,18+,19-,20-,22-/m0/s1 Key:AJLFOPYRIVGYMJ-INTXDZFKSA-N
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メバスタチン（Mevastatin、別名：コンパクチン（Compactin）、ML-236B）は、スタチンに分類される脂質降下薬の一つである。

メバスタチンは1970年代に遠藤章によってアオカビの一種Penicillium citrinum（英語版） から単離された。遠藤はメバスタチンがHMG-CoA還元酵素阻害薬、すなわちスタチンであることを同定した^[1]。メバスタチンは最初のスタチン薬と考えられている。メバスタチンの臨床試験は1970年代末に日本で行われたが、市販はされなかった^[2]。一般に利用可能になった初のスタチン薬はロバスタチン（Lovastatin）である。

In vitroにおいて、メバスタチンは抗増殖作用を示す^[3]。

イギリスの研究グループは同じ化合物をPenicillium brevicompactum から単離し、コンパクチンと命名し、1976年に彼らの結果を発表した^[4]。このイギリスのグループは抗菌作用について言及しているが、HMG-CoA還元酵素阻害については言及していない。

高用量ではメラノーマ細胞の増殖を阻害する^[5]。

出典

1. Endo, Akira; Kuroda M.; Tsujita Y. (December 1976). “ML-236A, ML-236B, and ML-236C, new inhibitors of cholesterogenesis produced by Penicillium citrinium”. Journal of Antibiotics (Tokyo) 29 (12): 1346–8. doi:10.7164/antibiotics.29.1346. PMID 1010803. 
2. Endo, Akira (Oct 2004). “The origin of the statins”. Atheroscler. Suppl. 5 (3): 125–30. doi:10.1016/j.atherosclerosissup.2004.08.033. PMID 15531285. 
3. Wachtershauser, A.; Akoglu, B; Stein, J (2001). “HMG-CoA reductase inhibitor mevastatin enhances the growth inhibitory effect of butyrate in the colorectal carcinoma cell line Caco-2”. Carcinogenesis 22 (7): 1061–7. doi:10.1093/carcin/22.7.1061. PMID 11408350. 
4. Brown, Allan G.; Smale, Terry C.; King, Trevor J.; Hasenkamp, Rainer; Thompson, Ronald H. (1976). “Crystal and molecular structure of compactin, a new antifungal metabolite from Penicillium brevicompactum.”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (11): 1165–1170. doi:10.1039/P19760001165. PMID 945291. 
5. Glynn, Sharon A; O'Sullivan, Dermot; Eustace, Alex J; Clynes, Martin; O'Donovan, Norma (2008). “The 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme a reductase inhibitors, simvastatin, lovastatin and mevastatin inhibit proliferation and invasion of melanoma cells”. BMC Cancer 8: 9. doi:10.1186/1471-2407-8-9. PMC 2253545. PMID 18199328. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2253545/.