ヤンゴニン

ヤンゴニン
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IUPAC名

4-Methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyran-2-one

識別情報
CAS登録番号 500-62-9
PubChem 5281575
ChemSpider 4444896
UNII R970U49V3C
ChEMBL CHEMBL1098658
特性
化学式 C15H14O4
モル質量 258.27 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヤンゴニン (Yangonin) は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである[1]。カンナビノイド受容体CB1に対する結合親和性 (Ki = 0.72 μM )を持ち、アゴニストとして作用する[2]。

毒性

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ヤンゴニンは、ヒトの肝細胞に対するin vitroの毒性を示し、臭化エチジウムアッセイに基づくと約40%の生存率の低下を示す。細胞死のモードは、壊死よりもアポトーシスが支配的であることが明らかとなっている。グルタチオン濃度に関しては、大きな変化は観測されていない[3]。

出典

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  1. ^ Malani, Joji (2002-12-03). “Evaluation of the effects of Kava on the Liver”. Fiji School of Medicine. オリジナルの2009年3月20日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20090320001735/http://www.spc.int/cis/documents/Kava%20article%20DrMalani.pdf 2009年9月4日閲覧。. 
  2. ^ Ligresti, A.; Villano, R.; Allara, M.; Ujvary, I. N.; Di Marzo, V. (2012). “Kavalactones and the endocannabinoid system: The plant-derived yangonin is a novel CB1 receptor ligand”. Pharmacological Research 66 (2): 163-169. doi:10.1016/j.phrs.2012.04.003. PMID 22525682. 
  3. ^ Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010). “Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro.”. Phytotherapy research : PTR 25 (3): 417-23. doi:10.1002/ptr.3283. PMID 20734326.