ラブダン

ラブダン
IUPAC名 (4aR,5S,6S,8aS)- 1,1,4a,6-tetramethyl-5- [(3R)-3-methylpentyl]decalin
識別情報
CAS登録番号	561-90-0
PubChem	9548711
ChemSpider	7827634
ChEBI	CHEBI:36505
ChEMBL	CHEMBL1087749
SMILES C2CC([C@@H]1CC[C@@H]([C@@H]([C@@]1(C)C2)CC[C@H](C)CC)C)(C)C
InChI InChI=1S/C20H38/c1-7-15(2)9-11-17-16(3)10-12-18-19(4,5)13-8-14-20(17,18)6/h15-18H,7-14H2,1-6H3/t15-,16+,17+,18+,20-/m1/s1 Key: LEWJAHURGICVRE-AISVETHESA-N InChI=1/C20H38/c1-7-15(2)9-11-17-16(3)10-12-18-19(4,5)13-8-14-20(17,18)6/h15-18H,7-14H2,1-6H3/t15-,16+,17+,18+,20-/m1/s1 Key: LEWJAHURGICVRE-AISVETHEBV
特性
化学式	C20H38
モル質量	278.516
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ラブダン (Labdane) は、天然の二環ジテルペンである。"ラブダン"または"ラブダンジテルペン"と総称される幅広い天然化合物の骨格を構成する。

ラブダンは、ハンニチバナ科から抽出される樹脂であるラブダナムから最初に得られたため、このように命名された^[1][2]。

抗細菌、抗菌、抗原虫、抗炎症等、ラブダンには様々な生理活性が確認されている^[3]。

例

• フォルスコリン
• ステモデン
• イソクプレシン酸 - モントレーイトスギの堕胎薬の成分^[4]

出典

1. Cocker, J. D.; Halsall, T. G.; Bowers, A. (1956). “The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents”. Journal of the Chemical Society: 4259-62. 
2. Cocker, J. D.; Halsall, T. G. (1956). “The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid”. Journal of the Chemical Society: 4262-71. 
3. Studies in Natural Product Chemistry : Bioactive Natural Products, Part F, Atta-Ur-Rahman (Editor), ISBN 978-0-08-044001-9
4. Isocupressic acid, an abortifacient component of Cupressus macrocarpa. K. Parton, D. Gardner and N.B. Williamson, New Zealand Veterinary Journal, 1996, Volume 44, Issue 3, doi:10.1080/00480169.1996.35946

関連項目

• アビエタン