リファペンチン

リファペンチン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z,26E)-26-{[(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)amino]methylidene}-2,15,17,29-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27-trioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29)-heptaen-13-yl acetate;
臨床データ
販売名	Priftin
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a616011
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	US: C ; ;
法的規制	US: ℞-only ;
薬物動態データ
生物学的利用能	increases when administered with food
識別
CAS番号;	61379-65-5
ATCコード	J04AB05 (WHO)
PubChem	CID: 6323497
DrugBank	DB01201
ChemSpider	10482075
UNII	XJM390A33U
KEGG	D00879
ChEBI	CHEBI:45304
ChEMBL	CHEMBL1660
NIAID ChemDB	007686
PDB ligand ID	RPT (PDBe, RCSB PDB)
別名	3{[(4-cyclopentyl-1-piperazinyl)imino]methyl}rifamycin
化学的データ
化学式	C47H64N4O12
分子量	877.031
	SMILES CC(=O)O[C@H]3[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc6c(/C=N/N1CCN(CC1)C2CCCC2)c(O)c5c4C(=O)[C@@](C)(O/C=C/[C@H](OC)[C@H]3C)Oc4c(C)c(O)c5c6O;
	InChI InChI=1S/C47H64N4O12/c1-24-13-12-14-25(2)46(59)49-37-32(23-48-51-20-18-50(19-21-51)31-15-10-11-16-31)41(56)34-35(42(37)57)40(55)29(6)44-36(34)45(58)47(8,63-44)61-22-17-33(60-9)26(3)43(62-30(7)52)28(5)39(54)27(4)38(24)53/h12-14,17,22-24,26-28,31,33,38-39,43,53-57H,10-11,15-16,18-21H2,1-9H3,(H,49,59)/b13-12+,22-17+,25-14-,48-23+/t24-,26+,27+,28+,33-,38-,39+,43+,47-/m0/s1 ; Key:WDZCUPBHRAEYDL-GZAUEHORSA-N ;
物理的データ
融点	179 - 180 °C (354 - 356 °F)
	テンプレートを表示

リファペンチン（Rifapentine）は、商品名プリフチン（Priftin）で販売されている、結核の治療に用いられる抗生物質である^[2]。

活動性結核には、他の抗結核薬と併用される^[2]。潜在性結核症には通常、イソニアジドと併用される^[3]。投与法は経口である^[2]。

一般的な副作用には、血液中の好中球の数の減少、肝酵素の上昇、白血球の混じった尿などがあげられる^[2]。重度の副作用には、肝臓の障害やクロストリジウム・ディフィシル関連の下痢などがある^[2]。妊娠中の人への投与の安全性は不明確である^[2]。リファペンチンはリファマイシンに属する薬剤であり、その作用機序はDNA依存性RNAポリメラーゼを阻害することによって効果がある^[2]。

リファペンチンは1998年に米国で医薬品として認可された^[2]。世界保健機関の必須医薬品リストに収載されている^[4]。

2015年時点の世界の多くの地域で簡単には入手できない^[5]。

出典

^ “Rifapentine (Priftin) Use During Pregnancy”. Drugs.com (2 December 2019). 16 March 2020閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Rifapentine”. The American Society of Health-System Pharmacists. 20 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。
^ The selection and use of essential medicines. Twentieth report of the WHO Expert Committee 2015 (including 19th WHO Model List of Essential Medicines and 5th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. (2015). pp. 35–8. ISBN 9789241209946. ISSN 0512-3054. WHO technical report series;994
^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. (2019). WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
^ Nieburg, Phillip; Dubovi, Talia; Angelo, Sahil (2015) (英語). Tuberculosis—A Complex Health Threat: A Policy Primer of Global TB Challenges. Rowman & Littlefield. p. 15. ISBN 9781442240957. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。

[Drugs.com_pregnancy-1] “Rifapentine (Priftin) Use During Pregnancy”. Drugs.com (2 December 2019). 16 March 2020閲覧。

[AHFS2016-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Rifapentine”. The American Society of Health-System Pharmacists. 20 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。

[3] The selection and use of essential medicines. Twentieth report of the WHO Expert Committee 2015 (including 19th WHO Model List of Essential Medicines and 5th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. (2015). pp. 35–8. ISBN 9789241209946. ISSN 0512-3054. WHO technical report series;994

[WHO21st-4] World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. (2019). WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO

[5] Nieburg, Phillip; Dubovi, Talia; Angelo, Sahil (2015) (英語). Tuberculosis—A Complex Health Threat: A Policy Primer of Global TB Challenges. Rowman & Littlefield. p. 15. ISBN 9781442240957. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z,26E)-26-{[(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)amino]methylidene}-2,15,17,29-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27-trioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1^4,7.0^5,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29)-heptaen-13-yl acetate
臨床データ
販売名	Priftin
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a616011
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	US: C ^[1]
法的規制	US: ℞-only
薬物動態データ
生物学的利用能	increases when administered with food
識別
CAS番号	61379-65-5
ATCコード	J04AB05 (WHO)
PubChem	CID: 6323497
DrugBank	DB01201
ChemSpider	10482075
UNII	XJM390A33U
KEGG	D00879
ChEBI	CHEBI:45304
ChEMBL	CHEMBL1660
NIAID ChemDB	007686
PDB ligand ID	RPT (PDBe, RCSB PDB)
別名	3{[(4-cyclopentyl-1-piperazinyl)imino]methyl}rifamycin
化学的データ
化学式	C₄₇H₆₄N₄O₁₂
分子量	877.031
SMILES CC(=O)O[C@H]3[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc6c(/C=N/N1CCN(CC1)C2CCCC2)c(O)c5c4C(=O)[C@@](C)(O/C=C/[C@H](OC)[C@H]3C)Oc4c(C)c(O)c5c6O
InChI InChI=1S/C47H64N4O12/c1-24-13-12-14-25(2)46(59)49-37-32(23-48-51-20-18-50(19-21-51)31-15-10-11-16-31)41(56)34-35(42(37)57)40(55)29(6)44-36(34)45(58)47(8,63-44)61-22-17-33(60-9)26(3)43(62-30(7)52)28(5)39(54)27(4)38(24)53/h12-14,17,22-24,26-28,31,33,38-39,43,53-57H,10-11,15-16,18-21H2,1-9H3,(H,49,59)/b13-12+,22-17+,25-14-,48-23+/t24-,26+,27+,28+,33-,38-,39+,43+,47-/m0/s1 Key:WDZCUPBHRAEYDL-GZAUEHORSA-N
物理的データ
融点	179 - 180 °C (354 - 356 °F)
テンプレートを表示