塩化ベンザル

塩化ベンザル
IUPAC名 Dichloromethylbenzene
系統名 (Dichloromethyl)benzene
別称 benzyl dichloride benzylidene chloride α,α-Dichlorobenzenea
識別情報
CAS登録番号	98-87-3
PubChem	7411
ChemSpider	13882337
UNII	222447TR16
EC番号	249-854-8
国連/北米番号	1886
KEGG	C19165
MeSH	Compounds Benzylidene Compounds
RTECS番号	CZ5075000
バイルシュタイン	1099407
SMILES ClC(Cl)c1ccccc1 C1=CC=C(C=C1)C(Cl)Cl
InChI InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Key: CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C7H6Cl2
モル質量	161.03 g/mol
外観	無色液体
密度	1.254 g/cm^3
融点	-17 ～ -15 °C
沸点	205 °C (82 °C @10 mm Hg)
水への溶解度	0.25 g/L at 39 °C
蒸気圧	0.6 kPa (45 °C)
危険性
EU分類	毒性 (T)、発がん性、環境に対する危険性(N)
Rフレーズ	22-23-37/38-40-41
Sフレーズ	36/37-38-45
引火点	93 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

塩化ベンザル(Benzal chloride)は、C₆H₅CHCl₂の化学式を持つ有機化合物である^[1]。この無色の液体は催涙剤であり、有機合成の構造ブロックとしても用いられる。

製造と利用

塩化ベンザルは、始めに塩化ベンジル、次にベンゾトリクロリドでトルエンをフリーラジカル塩素化することによって製造される。

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

ハロゲン化ベンジルは、通常強いアルキル化剤であり、そのため塩化ベンザルは有害物質として扱われる。

塩化ベンザルをナトリウムで処理すると、スチルベンが得られる。

塩化ベンザルの工業的な用途は、ほぼベンズアルデヒドの前駆体である。この変換には、塩基性下の加水分解が含まれる^[2]。

C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2 HCl

出典

1. “BENZAL CHLORIDE”. International Programme on Chemical Safety. 2007年10月30日閲覧。
2. Karl-August Lipper and Eckhard Loser “Benzyl Chloride and Other Side-Chain Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o04_o01