백지영은 1996년 1집 Residence를 잠시 나왔다가. 3년뒤 1999년 1집 Sorrow로 가요계에 데뷔했다. Sorrow는 1999년 6월 1일 발매되었으며, 라틴 풍의 댄스 곡 〈선택〉, 〈부담〉이 차트 상위권에 진입하며 좋은 반응을 얻었다.[2] 이어 2000년 4월 18일 두 번째 정규 음반 Rouge를 발매했다. 타이틀 곡 "Dash"는 각종 음악 차트 순위 1위를 차지했으며, 음반 판매량은 약 36만 장을 기록했다.[3][4] 바로 이은 후속곡 "Sad Salsa"도 큰 인기를 얻어 대한민국에서 살사 댄스 열풍에 기여했었다.[5]
그러나, 한창 전성기를 구가하던 시기인 2000년에 백지영은 데뷔 당시 프로듀서였던 김시원과의 성관계 동영상이 인터넷에 유출되어 파문이 일었다. 백지영은 2000년 11월 29일 기자 회견을 열고 섹스 동영상 속의 등장 인물이 자신임을 시인했다.[6] 한편 이에 대해 《워싱턴 포스트지》는 "백지영은 전통 사회와 인터넷간에 빚어진 문화 충돌의 희생자"라고 전하기도 했다.[7] 이후 사건의 범인인 김시원은 2008년 미국로스앤젤레스 한인타운에서 2년간 연예인을 시켜주겠다며 미성년자들에게 접근해 수차례 성관계를 맺어온 혐의로 미국 현지에서 체포되었다.[8]
하지만 백지영은 동영상 사건에도 불구하고, 2001년 11월 15일에 1집과 2집의 히트곡을 모은 컴필레이션 음반 백지영 Special 1 2를 발매했다.[9] 또한 콘서트 활동을 끝으로 대한민국의 활동을 중단하고, 타이완으로 진출을 꾀했는데,[10]Rouge는 타이완에서 좋은 반응을 얻어 현지에서 프로모션 활동과 약 4만 장의 음반 판매고를 올렸다.[11] 2001년 6월 23일에는 이승호가 프로듀서를 맡은 세 번째 정규 음반 Tres를 발매했다.[12] 이 음반은 제대로 된 활동을 펼치지도 못했음에도 불구하고 19만 장의 판매고를 올렸고 2001년 10월 5일부터 전국 콘서트 투어 역습(Strikes Back)을 가졌으나,[13] 이 콘서트 투어 일정인 10월 중순 서울 공연이 911 테러 사건 관련으로 인해서 취소되었다. 그리고 물의를 일으킨 연예인의 활동 재개에 대한 방송사의 무원칙에 대한 비판 여론도 있었다.[14]
2002년 1월 28일에는 당시 소속사와의 계약 종료로 백지영과 소속사 측이 가지는 마지막 추억이 담긴 앨범이라는 의미에서 베스트/라이브 음반 Best & Live New Release를 발매했다. 3만장이 넘게 팔린다는 소속사 측의 기사가 있었다. 그러나 백지영은 해당 앨범의 발매 이후인 2002년 2월 25일 88올림픽도로에서 음주운전 단속에 적발되었으며 무면허 음주운전 혐의로 불구속 입건되어 또 한번 물의를 일으켰다.[15]
2003년 9월 4일, 4집 《미소》의 발매와 함께 지상파 컴백을 하는 등 본격적인 활동을 시작했다.[16] 백지영은 이 음반에는 정상급 작곡가들과 함께 직접 작사, 작곡에 나섰다.
백지영은 2006년, 5집 Smile Again을 발매했다. 타이틀 곡은 〈사랑 안 해〉로 인기가요 Take 7에서 "Dash" 이후 6년 만에 1위에 올랐다.[4] 이 노래는 2006년 노래방 최고 애창곡으로 선정되었으며,[17] 연말에는 이 곡으로 가요 시상식에서 상을 받기도 했다. 백지영은 이 곡으로 "제2의 전성기"라 불리며 재기에 성공했다. 이 곡이 인기를 끈 뒤, 백지영은 대중들에게 감사의 뜻을 전하듯 Smile Again의 리패키지 앨범 Thank you, I can smile again을 발매하기도 했다. "사랑 안 해"가 히트를 친 이후 2007년 6집 《여섯번째 기적》을 발매한 뒤 〈사랑 하나면 돼〉등 히트곡들을 남겼다.
2008년에는 1년 만에 음악 프로그램에서 컴백하여 팬들의 관심을 한몸에 받았고 7집 Sensibility을 발매하였다. 특히 타이틀곡이었던 〈총 맞은 것처럼〉으로 2008년 12월 각종 차트에서 1위를 기록하기도 하며, 뮤직뱅크 K-차트에서는 5주 연속 1위를 했다. 2009년 8월 미니 앨범 EGO를 발표하고 2PM 멤버 옥택연이 피처링으로 참여한 타이틀 곡 〈내 귀에 캔디〉로 활동했다. 같은 해 10월 드라마 아이리스 OST 〈잊지 말아요〉를 발표했다. 2009년 연말 자신의 이름을 건 디너쇼 공연 중단으로 물의를 일으켜 팬카페에 자필 사과문을 올렸다.[18] 2010년 7월 1일에는 베스트 음반 Timeless ; The Best를 발매했고, 타이틀 곡 〈시간이 지나면〉과 11개의 히트 곡들이 수록되었다.[19] 〈시간이 지나면〉은 아무런 활동이 없었음에도 불구하고 가온 디지털 종합차트 4위에 올랐다.[20] 시크릿가든 OST 〈그 여자〉를 불러 뮤직뱅크 1위 후보에까지 올랐다. 일밤 코너인 《나는 가수다》에 출연하며 다시 주목을 받았다. 2011년 5월 19일에는 여덟 번째 정규 음반 Pitta를 발매했다.
백지영은 2012년 2월부터 Mnet의 《보이스 코리아》에서 심사위원 중 한 명으로 출연했다.[21] 같은 해, 5월 7일 백지영은 새 미니 앨범 발매에 앞서 리쌍의 개리가 피처링으로 참여한 〈목소리〉를 선공개했다.[22] 〈목소리〉는 가온 다운로드 차트에서 529,000만 건을 기록하며 1위를 기록했고,[23]가온 디지털 종합 차트에서도 1위에 올랐다.[24] 이후 5월 17일 미니 앨범 GOOD BOY를 발매했다. 타이틀곡은 비스트의 용준형이 피처링으로 참여한 동명의 "Good Boy"로, 2009년 〈내 귀에 캔디〉 이후로 3년 만에 댄스 장르의 노래를 타이틀곡으로 선정했다.[25] 백지영은 발매일과 동시에 Mnet 《엠카운트다운》에 출연해 용준형과 함께 "Good Boy"를 선보이며 컴백 무대를 펼쳤다.[26]
2013년 1월에는 타이틀 곡 '싫다'로 3주간 활동하였다. 2014년 5월에는 '여전히 뜨겁게'로 컴백했다.
2018년 4월 1일 평양 대동강지구 동평양대극장에서 남북 평화협력 기원 남측 예술단 평양 공연 《봄이 온다》 무대에 올랐다. 부른 곡은 〈총 맞은 것처럼〉, 〈잊지 말아요〉로 총 2곡이다. 이어 3일에는 평양 류경정주영체육관에서 남북 합동공연 《우리는 하나》를 선보였다.[27]
백지영은 중. 고음이 탄탄한 대한민국 대표적인 가수이다.[2] 원래 백지영은 라틴 댄스, 살사 등의 장르를 주류로 삼던 댄스 가수로 대표적인 라틴 댄스곡 "Dash"와 "Sad Salsa"는 큰 인기를 얻어 라틴 붐에 기여했었다.[5] 2000년 이후 발매된 4집 《미소》에서는 백지영이 직접 작곡, 작사에 참여해 자신이 추구하는 수록곡들을 담았고, "아직 관심은 라틴 리듬에 있으며, 내 특기도 그것이다"며 라틴 음악들을 계속 시도했다.[28]
하지만, 재기에 성공한 5집 Smile Again부터는 댄스 음악보다 발라드를 주류 장르로 삼기 시작했다. 백지영의 발라드는 거의 전통적인 발라드 장르였고, 《이즘》의 이대화는 "재미없게 들으려고 맘먹으면 한 없이 재미없게 들리는 앨범이다. 곡들은 이미 정형화 된 패턴들의 반복이다"라고 평했다.[29]
2010년 9월 9일 백지영은 속옷 상표인 야르시.비를 출시하였고, 출시 소감으로는 "상체는 살이 없고 하체는 통통한 컴플렉스가 있다. 그 부분을 보완할 수 있는 속옷을 만들고 싶다"고 밝혔다.[30] 2011년에는 포토그래퍼 공성원과 함께 애완견이 기분 좋을 때 내는 의성어에서 따온 "그르르"라는 애견카페를 오픈했다.[31]
2004년부터 백지영은 축구선수 조재진과 행사장에서 서로의 팬으로 만나 열애를 인정했다. 하지만, 2007년 바쁜 스케줄 관계상 친구로 남기로 결정했다.[32] 백지영은 2008년 KBS의 《상상플러스》를 통해서 한 살 연하의 배우 조동혁과 데뷔 전후로 3년간 교제했었다고 밝혔다.[33] 그러다가 2011년 자신의 스타일리스트를 통해서 9살의 연하 배우 정석원을 소개받았고, 백지영은 "평소 내가 이상형의 조건으로 밝혀왔던 것들을 대부분 다 갖춘 남자"라고 말했다.[34] 또한 뮤지컬을 함께 관람하는 등 공개된 자리에 동석하기도 했다.[35]