메테늄

메테늄
이름
우선명 (PIN)
methylium[1]
별칭
methyl cation,
carbanylium
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
UNII
  • InChI=1S/CH3/h1H3/q+1
    Key: UHDUIDUEUEQND-UHFFFAOYSA-N
  • [CH3+]
성질
CH3
몰 질량 15.035 g·mol−1
관련 화합물
보레인
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

메테늄(영어: methenium)은 유기화학에서 화학식이 CH+
3인 양이온이다. 메틸륨(영어: methylium), 카르베늄(영어: carbenium),[2] 메틸 양이온(영어: methyl cation), 양성자화된 메틸렌(영어: protonated methylene)이라고도 한다. 메테늄은 양성자(H+
)가 추가된 메틸렌 라디칼(:CH
2) 또는 1개의 전자가 제거된 메틸 라디칼(•CH
3)로 볼 수 있다. 메테늄은 탄소 양이온과 에늄 이온으로 카르베늄 이온 중에서 가장 단순하다.[3]

구조

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실험과 계산은 일반적으로 메테늄 이온이 평면이고 삼중 대칭이라는 것을 나타내고 있다.[3] 탄소 원자는 sp2 혼성화의 프로토타입의(그리고 정확한) 예이다.

준비 및 반응

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저압에서의 질량 분석 연구의 경우 메틸 라디칼의 자외선 광이온화[3] 또는 C+
 및 Kr+
와 같은 단원자 양이온과 중성 메테인의 충돌에 의해 메테늄을 얻을 수 있다.[4] 이러한 조건에서 메테늄은 아세토나이트릴(CH
3CN)과 반응하여 (CH
3)
2CN+
이온을 생성한다.[5]

저에너지 전자(1eV 미만)를 포착하면 자발적으로 해리된다.[6]

이것은 축합 단계에서 중간생성물로 거의 생성되지 않는다. 이는 FSO3H-SbF5로 메테인의 양성자화 또는 수소화물 추출시 형성되는 반응 중간생성물로 제안된다. 메테늄 이온은 알케인에 대해서도 반응성이 매우 높다.[7]

메틸 양이온은 우주에 존재하는 것으로 알려져 있으며 유기 화학에서 역할을 합니다[8].

같이 보기

[편집]

각주

[편집]
  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013》. The Royal Society of Chemistry. 1089쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ↑ 〈Ions, Free Radicals, and Radical-Ion〉, 《Nomenclature of Organic Compounds》, Advances in Chemistry (영어) 126, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, June 1974, 216–224쪽, doi:10.1021/ba-1974-0126.ch028, ISBN 978-0841201910 
  3. ↑ 가 나 다 Golob, L.; Jonathan, N.; Morris, A.; Okuda, M.; Ross, K.J. (1972). “The first ionization potential of the methyl radical as determined by photoelectron spectroscopy”. 《Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena》 (Elsevier BV) 1 (5): 506–508. doi:10.1016/0368-2048(72)80022-7. ISSN 0368-2048. 
  4. ↑ Sharma, R. B.; Semo, N. M.; Koski, W. S. (1987). “Dynamics of the reactions of methylium, methylene radical cation, and methyliumylidene with acetylene”. 《The Journal of Physical Chemistry》 (American Chemical Society (ACS)) 91 (15): 4127–4131. doi:10.1021/j100299a037. ISSN 0022-3654. 
  5. ↑ McEwan, Murray J.; Denison, Arthur B.; Huntress, Wesley T.; Anicich, Vincent G.; Snodgrass, J.; Bowers, M. T. (1989). “Association reactions at low pressure. 2. The methylium/methyl cyanide system”. 《The Journal of Physical Chemistry》 (American Chemical Society (ACS)) 93 (10): 4064–4068. doi:10.1021/j100347a039. ISSN 0022-3654. 
  6. ↑ Bahati, E. M.; Fogle, M.; Vane, C. R.; Bannister, M. E.; Thomas, R. D.; Zhaunerchyk, V. (2009년 5월 11일). “Electron-impact dissociation of CD+
    3     and CH+
    3     ions producing CD+
    2    , CH+
     and C+
     fragment ions”. 《Physical Review A》 (American Physical Society (APS)) 79 (5): 052703. doi:10.1103/physreva.79.052703. ISSN 1050-2947.     
  7. ↑ Hogeveen, H.; Lukas, J.; Roobeek, C. F. (1969). “Trapping of the methyl cation by carbon monoxide; formation of acetic acid from methane”. 《Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications》 (영어) (16): 920. doi:10.1039/c29690000920. ISSN 0577-6171. 
  8. ↑ Berné, Olivier; Martin-Drumel, Marie-Aline; Schroetter, Ilane; Goicoechea, Javier R.; Jacovella, Ugo; Gans, Bérenger; Dartois, Emmanuel; Coudert, Laurent H.; Bergin, Edwin (2023년 9월). “Formation of the methyl cation by photochemistry in a protoplanetary disk”. 《Nature》 (영어) 621 (7977): 56–59. doi:10.1038/s41586-023-06307-x. ISSN 1476-4687.