쇼가올

[6]-쇼가올
[6]-Shogaol
이름
우선명 (PIN)
(4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
별칭
  • [6]-Shogaol
  • (E)-[6]-Shogaol
  • Enexasogaol
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+ 아니오아니오
    Key: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+
    Key: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
  • CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
성질
C17H24O3
몰 질량 276.376 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

쇼가올(shogaol)은 진저롤과 화학 구조가 비슷한 생강의 매운맛 성분이다. 이 그룹의 가장 흔한 것이 [6]-쇼가올이다. 진저롤처럼 생강을 말리거나 조리할 때 생성된다.[1] 게다가 쇼가올(및 진저롤)은 열을 적재할 때 시간이 지남에 따라 다른 성분으로 변화되며 이것이 바로 생강을 조리할 때 매운맛이 소실되는 이유로 볼 수 있다.

"쇼가올"이라는 이름은 생강의 일본어 이름 쇼가(生姜)에서 비롯된 것이다.

쇼가올의 스코빌 척도는 160,000 SHU이다. 다른 매운맛 성분들과 비교할 때 쇼가올은 피페린보다는 조금 더 매운 편이지만 캡사이신보다는 덜 매운 편이다.

화합물 스코빌 척도
(SHU)
캡사이신 16,000,000[2]
[6]-쇼가올 160,000
피페린 100,000
[6]-진저롤 60,000

쇼가올 그룹

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[4]-Shogaol, [8]-shogaol, [10]-shogaol, [12]-shogaol 모두 생강에서 발견되며 이들 모두 쇼가올 그룹에 속한다. 쇼가올이 메틸화된 생강 재배종에도 존재한다: 각각 메틸 [6]-쇼가올, 메틸 [8]-쇼가올.[3]

[8]-shogaol
[10]-shogaol

합성

[편집]
Possible synthesis of [6]-shogaol starting from vanillin

각주

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  1. ↑ Harold McGee (2004). 《On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen》 2판. New York: Scribner. 425–426쪽. 
  2. ↑ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). “Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences”. 《Critical Reviews in Food Science and Nutrition》 29 (6): 435–474. doi:10.1080/10408399109527536. PMID 2039598. 
  3. ↑ “Analysis of Chemical Properties of Edible and Medicinal Ginger by Metabolomics Approach : Table 1”. 2016년 12월 3일에 확인함.