아이소플라보노이드

3-페닐크로멘-4-온의 구조

아이소플라반의 3-페닐크로만(아이소플라반) 골격

아이소플라보노이드(영어: isoflavonoid)는 플라보노이드 페놀 화합물의 한 종류로, 대부분 생물학적으로 활성을 나타낸다. 많은 아이소플라보노이드 화합물들이 에스트로젠 수용체를 통해 생물학적 효과를 나타내기 때문에 아이소플라보노이드 및 그 유도체는 피토에스트로젠이라고도 한다.

의학적으로 아이소플라보노이드 및 관련 화합물들은 많은 식이 보충제에 사용되었지만, 의료계 및 과학계는 일반적으로 그러한 사용에 회의적이다. 최근에는 영아가 식물성 제품에 노출될 때 담도폐쇄증을 유발할 수 있는 빌리아트레손을 포함한 일부 천연 플라보노이드가 독소로 확인되었다.^[1]

아이소플라보노이드 계열의 화합물은 그 범주가 광범위하며 다음과 같은 구조적으로 유사한 많은 화합물들을 포함하고 있다.

• 아이소플라본
• 아이소플라보논
• 아이소플라반
• 프테로카르판^[2]
• 로테노이드

아이소플라보노이드는 리퀴리티제닌 또는 나린제닌을 통해 플라보노이드 생합성 경로에서부터 유도된다.^[3]

화학 구조

플라보노이드(좁은 의미에서)는 2-페닐크로멘-4-온 골격을 가지고 있는 반면, 아이소플라보노이드는 2번 위치가 하이드록실기로 치환되지 않은 3-페닐크로멘-4-온 골격(아이소플라본의 경우)을 가지거나 3-페닐크로만(아이소플라반) 골격(에쿠올과 같은 아이소플라베인의 경우)을 갖는다.

같이 보기

• 플라보노이드
• 아이소플라본
• 제니스테인
• 다이드제인
• 호모아이소플라보노이드, 탄소가 16개인 골격을 가지고 있는 관련 분자

각주

1. Lorent, Kristin; Gong, Weilong; Koo, Kyung A.; Waisbourd-Zinman, Orith; Karjoo, Sara; Zhao, Xiao; Sealy, Ian; Kettleborough, Ross N.; Stemple, Derek L. (2015년 5월 6일). “Identification of a plant isoflavonoid that causes biliary atresia”. 《Science Translational Medicine》 7 (286): 286ra67. doi:10.1126/scitranslmed.aaa1652. ISSN 1946-6234. PMC 4784984. PMID 25947162. 
2. superpathway of pterocarpan biosynthesis (via formononetin) on metacyc.org
3. “Isoflavonoid biosynthesis”. 《BioSystems》. U.S. National Library of Medicine.