2009년부터 2014년까지 세인트제임스는 디 A.V. 클럽에서 TV 에디터로 일하며 텔레비전 프로그램을 에피소드별로 비평하는 섹션인 'TV 클럽'을 만드는 데 힘을 보탰다. 세인트제임스가 운영을 주도한 TV 클럽은 온라인 리캡 문화를 확산시키는 데 기여했다.[5]
2014년 6월, 세인트 제임스는 복스에 문화 에디터로 합류했으며,[6] 이후 수석 평론가가 되었다.[7] 또한 범죄 패러디 오디오 드라마 팟캐스트인 '아덴'과[8] 복스의 텔레비전 프로그램의 역사에 대해 다루는 팟캐스트인 '프라임타임'의 운영에도 참여했다.[9] 2015년에는 공포 영화에 대한 미디어 비평, 힐러리 클린턴 대통령 후보의 대선 출마 선언, 《매드 맥스: 분노의 도로》 비평 등으로 온라인 저널리즘 어워즈 최종 후보에 올랐다.[10]
2018년, 세인트제임스는 동료 평론가 잭 핸들런과 함께 《Monsters of the Week: The Complete Critical Companion to The X-Files》라는 이름의 책을 토르 북스를 통해 출간했다.[11]
2020년 7월, 세인트제임스는 동료 복스 칼럼니스트인 매슈 이글레시아스가 《하퍼스 매거진》에 실린 반자유주의에 맞서야 한다고 주장하는 공개 서한에 서명한 것을 두고 반대 의견을 표명했다.[12] 해당 서한에 서명한 인물 중 한 명인 제시 싱걸이 세인트제임스의 비판에 대해 트윗을 올린 후, 세인트제임스는 자신이 살해 협박을 받았다고 밝혔다.[13][14]
세인트제임스는 자신의 팟캐스트 아덴을 시작한 이후 작품 자체를 다루는 기존의 비평보다는 작품이 사회와 문화에 미치는 영향을 분석하는 글을 주로 쓰게 되었다.[15]
세인트제임스는 2019년에 자신이 트랜스젠더 여성임을 밝혔고,[16][17]내셔널 퍼블릭 라디오의 프로그램인 위켄드 에디션 선데이에서 자신의 성정체성을 깨닫고 커밍아웃을 하게 되기까지의 과정을 고백했다.[18] 세인트제임스는 트랜스 저널리스트 협회의 창립 멤버이며, 언론인들이 트렌스젠더 인물과 이슈에 대해 좀 더 정확하게 다룰 수 있도록 제시하는 스타일 가이드 제작에도 참여했다.[19]
세인트제임스는 2003년에 기자 리비 힐과 결혼했다.[20] 2022년 1월에는 자신의 성을 밴더워프에서 세인트제임스로 변경했는데, 처음에는 기사나 평론 등에서는 이전 성을 계속 사용하고 일상생활에서만 새 성을 사용했다.[21][22] 부부 사이에는 2022년 아이가 생겼다.[2]