리놀렌산 및 리놀레산과 같은 다불포화 지방산은 공기 중의 산소와 접촉할 때 하이드로과산화물을 형성하기 쉽다. 하이드로과산화물은 환원제(C-H 결합)에 인접한 산화제(O-O 결합)을 포함하고 있기 때문에 반응성이 큰 작용기이다. 올레핀이 측면에 있을 때 하이드로과산화물이 재배열되어 헤미아세탈을 생성하도록 유도할 수 있다. 하이드로과산화물 분해효소는 이 반응을 촉매한다. 생성된 알데하이드는 향료, 녹색 잎의 휘발성 물질, 해충 방지제로 유명하다.[2]
↑Grechkin AN, Brühlmann F, Mukhtarova LS, Gogolev YV, Hamberg M (2006). “Hydroperoxide lyases (CYP74C and CYP74B) catalyze the homolytic isomerization of fatty acid hydroperoxides into hemiacetals”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids》 1761 (12): 1419–28. doi:10.1016/j.bbalip.2006.09.002. PMID17049304.
↑Matsui K (2006). “Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism”. 《Current Opinion in Plant Biology》 9 (3): 274–80. doi:10.1016/j.pbi.2006.03.002. PMID16595187.