할로메테인

할로메탄 또는 할로메테인(halomethane)은 메탄(CH₄)에서 몇 개의 수소 원자가 할로겐으로 치환한 화합물이다. 이것들은 통상 공유결합성으로, 안정적이다. 3개의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환한 화합물은 트리할로메탄으로 불린다.

화학적 성질

대부분의 할로메탄은 비활성이지만, 고온하에서는 유해한 물질을 발생할 가능성이 있다.

생산

산업적 생산

다음의 3가지 방법 중 하나를 통해 생산이 가능하다.^[1]

• 메테인의 유리기 염소화:

CH4 + Cl2 (+ UV) → CH3Cl + HCl

• 메탄올의 할로겐화.

CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O

4 CH₃OH + 3 Br₂ + S → 4 CH₃Br + H₂SO₄ + 2 HBr

3 CH₃OH + 3 I₂ + P → 3 CH₃I + HPO(OH)₂ + 3 HI

• 할로겐 교환.

CH₃Cl + HF → CH₃F + HCl

CH₂Cl₂ + HF → CH₂FCl + HCl

CH₂Cl₂ + 2 HF → CH₂F₂ + 2 HCl

CH₂Cl₂ + F₂ → CH₂F₂ + Cl₂

HCCl₃ + HF → HCFCl₂ + HCl

HCCl₃ + 2 HF → HCF₂Cl + 2 HCl

HCCl₃ + F₂ → HCF₂Cl + Cl₂

HCCl₃ + 3 HF → HCF₃ + 3 HCl

HCCl₃ + F₂ + HF → HCF₃ + Cl₂ + HCl

CCl₄ + HF → CFCl₃ + HCl

CCl₄ + 2 HF → CF₂Cl₂ + 2 HCl

CCl₄ + F₂ → CF₂Cl₂ + Cl₂

CCl₄ + 3 HF → CF₃Cl + 3 HCl

CCl₄ + F₂ + HF → CF₃Cl + Cl₂ + HCl

CCl₄ + 4 HF → CF₄ + 4 HCl

CCl₄ + F₂ + 2 HF → CF₄ + Cl₂ + 2 HCl

CCl₄ + 2 F₂ → CF₄ + 2 Cl₂

• 메테인과 하이포아염소산과의 반응 (물 생성)

CH₄ + ClOH → CH₃Cl + H₂O

• 메탄올과 차아염소산과의 반응(과산화 수소 생성)

CH₃OH + ClOH → CH₃Cl + H₂O₂

자연적 생산

CH4 + Cl− + 1/2 O2 → CH3Cl + OH−

같이 보기

• 할로알케인

각주

1. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a06_233.pub2.