Квипазин

Квипазин е серотонергичен лек од групата на пиперазин кој се користи во научни истражувања. Првично бил наменет како антидепресив, но никогаш не бил развиен за медицинска употреба.[се бара извор]

Фармакологија

[уреди | уреди извор]

Фармакодинамика

[уреди | уреди извор]

Квипазин е инхибитор на повторно земање на серотонин,[1] и, исто така, умерено селективен агонист на рецепторот на серотонин, кој се врзува за низа различни рецептори за серотонин, но особено за подтиповите 5-HT<sub id="mwGQ">2A</sub> [2] и 5-HT<sub id="mwHQ">3</sub>.[3][4]

Квипазин произведува одговор на грчење на главата и други психоделични конзистентни ефекти во студии на животни, вклучително и кај глувци, стаорци и мајмуни.[5] Сепак, не успел да произведе психоделични ефекти кај луѓето во доза од 25 mg, што била највисоката тестирана доза поради несаканите ефекти посредувани од 5-HT3 на гадење и гастроинтестинални непријатности.[5][6] Сепак, Александар Шулгин тврдел дека може да се постигне целосно ефективна психоделична доза со блокирање на 5-HT3 рецепторите со користење на 5-HT<sub id="mwMQ">3</sub> антагонист.[5][7]

Хемија

[уреди | уреди извор]

Квипазин се синтетизира со реакција на 2-хлорохинолин со пиперазин.

Синтеза на квипазин:[8]

Поврзано

[уреди | уреди извор]
  • 2C-B-PP
  • 6-Нитрокипазин
  • Нафтилпиперазин
  • ORG-37684
  • Заменет пиперазин

Наводи

[уреди | уреди извор]
  1. ↑ „Structure-affinity relationship studies on arylpiperazine derivatives related to quipazine as serotonin transporter ligands. Molecular basis of the selectivity SERT/5HT3 receptor“. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 13 (10): 3455–60. May 2005. doi:10.1016/j.bmc.2005.03.008. PMID 15848758.CS1-одржување: display-автори (link)
  2. ↑ „Neurochemical and behavioral evidence that quipazine-ketanserin discrimination is mediated by serotonin2A receptor“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 275 (2): 1050–7. November 1995. PMID 7473132.
  3. ↑ „Novel potent and selective central 5-HT3 receptor ligands provided with different intrinsic efficacy. 1. Mapping the central 5-HT3 receptor binding site by arylpiperazine derivatives“. Journal of Medicinal Chemistry. 41 (5): 728–41. February 1998. doi:10.1021/jm970645i. PMID 9513601.CS1-одржување: display-автори (link)
  4. ↑ „The interactions of the 5-HT3 receptor with quipazine-like arylpiperazine ligands: the journey track at the end of the first decade of the third millennium“. Curr Top Med Chem. 10 (5): 504–26. 2010. doi:10.2174/156802610791111560. PMID 20166948.CS1-одржување: display-автори (link)
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 „Psychedelic-like Properties of Quipazine and Its Structural Analogues in Mice“. ACS Chemical Neuroscience. 12 (5): 831–844. January 2021. doi:10.1021/acschemneuro.0c00291. PMC 7933111 Проверете ја вредноста |pmc= (help). PMID 33400504 Проверете ја вредноста |pmid= (help).
  6. ↑ „The stimulus effects of serotonergic hallucinogens in animals“. NIDA Research Monograph. 146: 157–82. 1994. PMID 8742798.
  7. ↑ „Effect of Hallucinogens on Unconditioned Behavior“. Current Topics in Behavioral Neurosciences. 36: 159–199. 2016. doi:10.1007/7854_2016_466. ISBN 978-3-662-55878-2. PMC 5787039. PMID 28224459.
  8. ↑ DE 2006638, Rodriguez R, issued 1970  Chem. Abstr., 73: 98987g (1970).