Домбровски е роден во 1991 година во Кристијана, Делавер, САД, додека својата младост ја поминал во Маршал, Вирџинија, САД.[3][4] Престојува во Маршал, Вирџинија[5][6] и во Ница, Франција.[7][8] Помеѓу 2009 и 2010, Домбровски го посетувал универзитетот „Џорџ Мејсон“ во Ферфекс, Вирџинија.[9][10]
Домбровски најпрвин започнал со планински велосипедизам во 2006 година, со велокрос во 2007 година и со друмски велосипедизам во 2009 година, возејќи за локалната екипа Хејмаркет Бајсиклс. Настапувал за Хагенс Берман Аксеон, континентална екипа, за 2011 година[11][12] и за 2012 година.[13][14] Во текот на сезоната 2012, Домбровски собрал значајни резултати.[15][16] Го освоил Џиробио, завршил четврти на Трката околу Јута и завршил десетти на САД Про Сајклинг Челинџ.[17][18]
Во 2013 година, Домбровски потпишал со екипата Тим Скај за сезоните 2013 и 2014.[19][20][21] Во текот на сезоната 2013, Домбровски му помагал на колегата Крис Фрум да успее во некои повеќеетапни трки.[22][23] Во текот на сезоната 2014, врз Домбровски успешно била изведена операција на артерија.[24][25]
Домбровски потпишал со Канондејл-Гармин за сезоните 2015 и 2016.[26][27] Додека се подготвувал за Вуелта а Еспања, ја освоил Трката околу Јута 2015, победувајќи ја шестата етапа за обезбедување на победата. Подоцна, бил вклучен во почетниот состав на екипата за Вуелта а Еспања 2015 и имал одличен резултат на единаесеттата етапа, кралската етапа, но потфрлил да направи поголем резултат на трката, завршувајќи на 46. место.[28] Повторно потпишал со Канондејл-Драпак за сезоните 2017 и 2018.[29][30] Останал со екипата во 2019 година.[31] Во 2019 година освоил уште една етапа на Трката околу Јута и го имал својот најдобар резултат на некоја голема трка, завршувајќи на 12. место на Џиро д’Италија.
Во септември 2019 година било објавено дека Домбровски потпишал двегодишен договор со ОАЕ Тим Емирати.[32] Во текот на пандемијата на КОВИД-19, најдобриот резултат во генералниот пласман му бил 26. место на Сетимана Интернационале ди Копи е Бартали,[33] а на Џиро д’Италија завршил на 43. место.[34]
На Џиро д’Италија 2021, Домбровски бил дел од 25-члено бегство на четвртата етапа на која имало дожд; се одвоил од групата на последното искачување и сам дошол до победа со разлика од 13 секунди пред Алесандро Де Марки.[35] Со неговата прва победа во Европа по освојувањето на Џиробио 2012,[36] Домбровски се искачил на второто место во генералниот пласман – пред Де Марки за 22 секунди – и ја презел сината маичка како предводник на планинскиот пласман.[35][36] Следниот ден, Домбровски удрил во контролор на трката кој го организирал сообраќајот во последните четири километри на етапа до Католика. Продолжил и ја завршил етапата со осум минути доцнење, но ја напуштил трката следното утро со потрес на мозок.[37][38] На Вуелта а Еспања подоцна во сезоната, Домбровски повторно бил во бегство во првата седмица, овојпат на третата етапа на завршницата до врвот Пикон Бланко.[39] Домбровски ја нападнал групата на 5 километри до целта и само Кени Елисонд и Реин Тарамае можеле да го следат; Тарамае – кој исто така бил дел од бегството на Џиро – се одвоил и ја освоил етапата со 21 секунда пред Домбровски.[40][41]
Во октомври 2021 година, Домбровски потпишал двегодишен договор со Астана-Премиер Тек, подоцна преименуван како Астана Казахстан Тим, од сезоната 2022.[42]