Својата професионална кариера Трајковски ја започнал во екипата на Балкан Стил во 2002. Потоа, тој шест години го носел дресот на Работнички со кои освоил 4 шампионски титули во македонското првенство и 3 Купа на Македонија. За сезоната 2009/10 потпишал договор со екипата на Фени Индустри каде продолжил да реди успеси освојувајќи уште по една титула во Првенството и во Купот. Потоа играл две сезони за Торус една одново за Фени и една во Лирија. По распаѓањето на Лирија, Трајковски како слободен играч го напуштил клубот и го имал своето прво искуство во странство потпишувајќи договор со полската екипа Енерга Чарни Слупск. Но откако одиграл само 8 натпревари од кој дури еден како стартер, Бојан го напуштил клубот во почетокот на февруари 2015, и се преселил во Сигал Приштина од Косово.[1][2][3] Трајковски заедно со сонародникот-тренер Марјан Илиевски го освоил БИБЛ натпреварувањето во 2015 година.[4][5] Во октомври 2015 година, Трајковски потпишал отворен договор со Работнички.[6][7] Иако било најавено дека Бојан Трајковски дека преминал во грчки Аполон Патрас,[8][9][10] тој сепак не нашол заеднички договор со Аполон и останал во Работнички.[11][12] На крајот на ноември 2015 година, Трајковски потпишал за Куманово 2009.[13][14] Во јули 2016 година, Трајковски потпишал нов едногодишен договор со Куманово.[15][16] Набрзо потоа тој потпишал за Сигал Приштина бидејќи со Куманово имал отворен договор.[17][18][19] Во декември 2016 година, Бојан Трајковски се вратил во Македонија, во екипата на Карпош Соколи 2000.[20][21][22] Со Карпош Соколи, Трајковски го освоил Купот на Македонија 2017. Во август 2017 година, тој ја продолжил својата кариера во МЗТ Аеродром.[23] Во јуни 2018 година, Трајковски се преселил во Пакш од Унгарија.[24][25] Во почетокот на февруари 2019 година, Трајковски и Атомерому заемно го раскинале договорот за соработка.[26] Веднаш потоа, Бојан потпишал за Гостивар.[27][28] Бојан ја променил средината и потпишал за Кожув за сезоната 2019/20.[29][30] На крајот на мај 2020 година, Трајковски потпишал за Пелистер.[31][32]
Во квалификациите за ЕП 2015, Бојан Трајковски бил најдобар стрелец на македонската репрезентација, со постигнати 68 бода (11,3 по натпревар), а имал и 32 скока (5,3 по натпревар).[33] За време на завршниот турнир во групната фаза во Загреб - Хрватска, Трајковски бил третиот играч со најмногу бодови во македонската репрезентација односно имал 43 бода на пет натпревари (8,6 по натпревар).[34] Поради несогласувања со селекторот Раца, во јули 2016 година, Трајковски бил исфрлен од подготовките за квалификациите за Евробаскетот 2017.[35][36] Поради прекршувањето на Дисциплинскиот правилник на националните репрезентации, тој бил пријавен од селекторот на Македонија - Драган Раца и бил даден на Дисциплинската комисија на МКФ.[37][38]
Во јануари 2020 година, селекторот на Македонија, Александар Тодоров го објавил поширокиот состав за февруарските квалификации за Евробаскетот 2021 во кој бил вклучен Трајковски.[39] Но во февруари, по првиот филтер, тој отпаднал од составот.[40]