На почетокот на неговата кариера, тој бил именуван под презимето Тасов.[1] Тасовски ја започнал кариерата во младинските екипи на Жито Вардар во Велес. Своето прво првенствено финале било во сезоната 1996/97 со Жито Вардар, кое Тасовски го загубил од Годел Работнички.[2] Огромниот подем во неговата игра се случил кога на чело на велешкиот суперлигаш дошол српскиот стручњак Михајло Увалин, кој му дал целосна слобода во играта. Во 2001 и 2002 година, заедно со Александар Димитровски, бил носител на играта на Жито Вардар, но клубот набрзо се распаднал поради финансиска криза. Тасовски ја прифатил понудата од Вардар Осигурување и продолжил со блескавите игри. Тоа било препорака Фершпед Работнички да го ангажира за претстојните натпревари во Купот на ФИБА и во вториот дел од домашното Првенство.
Во втората сезона со Фершпед Работнички, Тасовски по вторпат ја освоил двојната круна, а бил прогласен и за МВП на Купот.[3] Во сезоната 2006/2007 со Фершпед Работнички станал вицешампион во Првенството, откако во финалето загубиле од Струмица 2005. За следната 2007/2008 сезона, Диме потпишал за тогашниот шампион Струмица 2005,[4], но и таму бил вицепрвак во Првенство и Купот, овој пат губејќи од Фени Индустри. Диме се вратил во Фершпед Работнички во 2008 година,[5] притоа повторно освојувајки ја титулата во Првенството.[6] По една сезона во Работнички, Тасовски го прекинал договорот и потпишал за украинска Политехна Халикина, играјќи таму една полусезона.[7] Втората полусезона ја одиграл во косовскиот клуб Трепча од Косовска Митровица.[8] Сезоната 2010/2011 ја одиграл во Фени Индустри каде го освоил Првенството и Балканската лига.[9] Во 2011 година, Тасовски повторно потпишал за Работнички.[10] На полусезона го напуштил Работнички и се преселил во Лирија.[11] Со Лирија, Диме Тасовски стигнал до финалето во Купот на Македонија 2014.[12] По распаѓањето на Лирија поради немање своја сала, Диме го напуштил клубот и потпишал за Карпош Соколи.[13][14] За сезоната 2015/16, тој потпишал за КК Струмица.[15][16] На крајот на јануари 2016 година, Диме ја напуштил Струмица и по четврти пат потпишал за Работнички.[17][18][19] Во август 2017 година Диме потпишал за новиот прволигаш Гостивар.[20] За сезоната 2018/19, Тасовски продолжил во редовите на Гостивар.[21] Тасовски и Гостивар, во јули 2019 година, се договориле за уште една сезона.[22][23] За сезоната 2020/21, тој продолжил да игра во редовите на Гостивар за уште една сезона,[24] најавувајќи потоа негово пензионирање.[25][26] По елиминирање на Гостивар во четвртфиналето во разигрувањето во мај 2021 година, како што било најавено, тој се пензионирал од професионалното играње кошарка.[27]
↑„Тасовски уште не е за старо железо“. basketball.mk преку web.archive.org. 26 октомври 2019. Архивирано од изворникот на 2019-10-26. Посетено на 27 октомври 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Гостивар го задржа искусниот Диме Тасовски!“. gol.mk преку web.archive.org. 17 јули 2019. Архивирано од изворникот на 2019-07-20. Посетено на 20 јули 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Гостивар остана без најдобриот стрелец“. ekipa.mk преку web.archive.org. 16 јуни 2020. Архивирано од изворникот на 17 јуни 2020. Посетено на 18 јуни 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Диме Тасовски ќе се пензионира во Гостивар!“. gol.mk преку web.archive.org. 17 јуни 2020. Архивирано од изворникот на 17 јуни 2020. Посетено на 18 јуни 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Тасовски уште една година во Гостивар“. ekipa.mk преку web.archive.org. 17 јуни 2020. Архивирано од изворникот на 17 јуни 2020. Посетено на 18 јуни 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Eurobasket.com All-Macedonian League Awards 2019“. eurobasket.com преку web.archive.org. 18 јуни 2019. Архивирано од изворникот на 2019-06-22. Посетено на 22 јуни 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)