Кариерата ја започнал во МЗТ Аеродром 2000 во сезоната 2002/03.[1] Следната сезона со МЗТ Аеродром го освоил Суперкупот 2003, и станал вицепрвак во Првенството.[2] Сезоната 2004/05, Караџовски со МЗТ Аеродром стигнал до полуфиналето на Лигата.[3] Во 2005 година, Караџовски го напуштил МЗТ Аеродром и се преселил во исландски Скалагримур.[4] Во првата сезона, Караџовски со Скалагримур завршил на четвртото место во исландската лига.[5] Во сезоната 2006/07, со истиот клуб,[6] Караџовски повторно завршил на четвртото место.[7] Следната сезона 2008/09, тој останал да игра во исландската лига, но во друг клуб - Стјарнан.[8] На крајот на сезоната, поради обвинение за кражби и неговото апсење, клубот Стјарнан му врачил отказ.[9][10] За сезоната 2008/09, Караџовски потпишал за Свислион Пелистер,[11] со кој станал вицепрвак во Купот на Македонија 2009. Таа сезона во 2008 година, односно во првата полусезона, го остварил својот прв трипл дабл.[12] За сезоната 2009/10, Караџовски се преселил во Торус.[13][14] Со Торус, Караџовски повторно станал вицепрвак во Купот.[15] Во следната сезона, Караџовски настапувал во бугарски Рилски Спортист,[16] со кој станал вицепрвак во Балканската лига.[17] За сезоната 2011/12, тој се вратил во Торус.[18] По распадот на Торус, за следната сезона, Караџовски потпишал за Кожув.[19] Тој со Кожув станал вицепрвак во Првенството. За сезоната 2013/14, Караџовски останал во Кожув.[20] За сезоната 2014/15, Караџовски се преселил во Фени Индустри.[21][22] Таму играл сè до полусезоната, кога потоа потпишал за Куманово 2009.[23][24] Со Куманово, Караџовски станал вицепрвак во Лигата. Караџовски останал во Куманово и за следната сезона.[25][26] Во таа сезона тој повторно станал вицепрвак во Првенството. За сезоната 2016/17, Караџовски ја продолжил соработката со Куманово.[27][28] Караџовски со Куманово стигнал до полуфиналето во Купот 2018. Во пресрет на Супер лигата од сезоната 2017/18, Димитар Караџовски се преселил од Куманово 2009 во Работнички.[29][30] Во таа сезона, Караџовски за првпат го освоил Првенството, откако со Работнички станал првак. Со Работнички, Караџовски го освоил Купот 2019, додека во Првенството 2018/19 бил вицепрвак. Димитар ја променил средината и потпишал по вторпат за Кожув за сезоната 2019/20.[31][32] На крајот на мај 2020 година, за сезоната 2020/21, тој ја продолжил соработката со Кожув.[33] На 20 јануари 2021 година, Караџовски стигнал до својот втор трипл дабл во македонското првенство. Тој тогаш завршил со 15 бода, 10 скокови и 11 додавања.[12] Во средината на април 2021 година, Караџовски се преселил во Работнички.[34][35]
↑„Нови договори за двајца Македонци во Кожув“. ekipa.mk преку web.archive.org. 30 мај 2020. Архивирано од изворникот на 2020-06-02. Посетено на 2 јуни 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Eurobasket.com All-Macedonian League Awards 2020“. eurobasket.com преку web.archive.org. 24 мај 2020. Архивирано од изворникот на 2020-05-27. Посетено на 2 јуни 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)