Роден во Ужице,[2] Мијаиловиќ дошол во младинските категории на Црвена звезда од Белград. Во првиот тим дошол во 2014 година под тренерот Ненад Лалатовиќ. Тој го направил своето сениорско деби за тимот, заменувајќи го Богдан Планиќ во ревален натпревар против Удинезе на стадионот Рајко Митиќ на 15 ноември 2014 година.[3] Подоцна истиот месец, Мијаиловиќ останал на клупата како неискористена замена во 14-те натпревари од сезоната 2014–15 во српската Суперлига против ОФК Белград.[4] Во зимската пауза надвор од сезоната, Мијаиловиќ бил опционално позајмен на српскиот прволигаш Колубара, но исто така останал во младинскиот тим цела 2015 година.[5] Мијаиловиќ бил во првиот тим на неколку пријателски игри во текот на 2015 година, вклучувајќи ги и натпреварите против ОФК Бор,[6] Грачаница [7] и Мордовија Саранск.[8]
По целосното опоравување од повредата што ја заработил на почетокот на 2016 година,[9] Мијаиловиќ бил позајмен на Бежанија,[10] каде забележал 9 настапи со гол до крајот на сезоната.[11] Во летото 2016 година, Мијаиловиќ ја продолжил својата позајмица за сезоната 2016-17.[12] Иако полусезоната тренира со Црвена ѕвезда, главниот тренер Миодраг Божовиќ решил да го остави кај Бежанија до крајот на сезоната.[13] Во текот на сезоната, Мијаиловиќ забележал 28 Прва лига, постигнувајќи 1 гол,[11] и исто така одиграл куп натпревар против Војводина.[14]
На 18 август 2017 година, Мијаиловиќ му се придружил на Рад како слободен агент.[15] Тој официјално се промовирал неколку дена подоцна во четврток на 24 август, склучувајќи тригодишен договор со новиот клуб.[16][17]
Мијаиловиќ бил повикан во селекциите на Србија од 2012 година. Бил член на селекции до 16, 17 и 18 години помеѓу 2012 и 2016 година [2] Во ноември 2016 година, Мијаиловиќ бил повикан во селекцијата на Србија до 20 години под тренерот Ненад Лалатовиќ, каде што го имал своето деби на натпреварот против Црна Гора.[19]