Сулфацетамид

Сулфацетамид
Систематско (IUPAC)
N-[(4-aminophenyl)sulfonyl]acetamide
Клинички податоци
Заштитени имињаBleph-10
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa601114
Фармакокинетички податоци
Полувреме на елиминација7 to 12.8 hours
Назнака
CAS-број144-80-9 Ок
ATC кодD10AF06 S01AB04, QJ01EQ21
DrugBankDB00634 Ок
ChemSpider5129 Ок
UNII4965G3J0F5 Ок
KEGGD05947 Ок
ChEMBLCHEMBL455 Ок
Хемиски податоци
ФормулаC8H10N2O3S
Моларна маса214,24 g·mol−1
Физички податоци
Точка на топење182 to 184 °C (360 to 363 °F)
  (провери)

Сулфацетамид претставува сулфонамиден антибиотик.

Чистата натриумова сол на сулфацетамид е бел или малку жолт кристален прав

Лосион за локална употреба од 10% сулфацетамид, се продава под брендот Klaron или Ovace и е одобрен за третман на акни и себореичен дерматитис.[1] Кога се комбинира со сулфур, се продава под брендовите Plexion, Clenia, Prascion и Avar, кои содржат 10% сулфацетамид и 5% сулфур.[2][3][4][5]

Сулфацетамидот е испитан за употреба во третманот на розацеа .[6] Исто така, има антиинфламаторни својства кога се користи за лекување на блефаритис или конјунктивитис (во раствор за капки за очи).

Се верува дека делува со ограничување на присуството на фолна киселина која на бактериите им е потребна за да преживеат. Сулфацетамидот има антибактериско дејство и се користи за контрола на акните. Постојат неколку локални производи на рецепт кои содржат сулфацетамид, како што се пени, шампони, креми и миење .

Некои истражувања покажуваат дека дериватите на сулфацетамид може да дејствуваат како противгабични средства.[7]

Структура и хемиски својства

[уреди | уреди извор]

Станува збор за органски соединенија кои содржат дел од бензенсулфонамид со аминска група прикачена на бензенскиот прстен.[8] Молекуларната формула е C8H10N2O 3S.

Неговото научно име е N-(4-аминофенил)сулфонилацетамид. На собна температура се појавува како бел прав.[9]

Реакции на деградација и стабилност

[уреди | уреди извор]

Сулфацетамидот е стабилен при нормални температури и притисоци. Не се јавуваат опасни реакции во познати услови на нормална употреба.[10]

Тој е важен бактериостатски агенс кој најчесто се користи во хуманата и ветеринарната медицина.[11]

Достапни форми

[уреди | уреди извор]

Сулфацетамид како лек е достапен како раствор, капки за очи, лосион и прашок.[12] Може да се најде и во форма на натриумова сол, сулфацетамид натриум.[13]

Достапен е во комбинации со фиксни дози со преднизолон.[14][15]

Несакани ефекти

[уреди | уреди извор]

Најчести несакани ефекти се иритација, пецкање или печење на кожата.

Други несакани ефекти вклучуваат гадење, повраќање, вртоглавица, замор и главоболка.[8]

Сепак, постојат и тешки несакани ефекти, вклучувајќи тешки алергиски реакции, како што се осип, чешање, стегање во градите, тешко дишење и оток или на лицето, устата, усните или јазикот.

Други тешки несакани ефекти вклучуваат крвава или тешка дијареа, треска, болки во зглобовите, црвенило, меурчиња или отечена кожа и болки во стомакот.[16][17] Во окото, може да предизвика конјунктивитис . Исто така, постојат опасни по живот состојби кои може да ги произведе антибиотикот, како што се синдромот Стивенс Џонсон.[18] Поголемата изложеност може да предизвика и несвест.[8] Сепак, ова не се сите несакани ефекти.

Сулфацетамид не треба да се користи од лица кои имаат чувствителност на сулфур.

Синтеза

[уреди | уреди извор]

Сулфацетамидот се синтетизира или со директна алкилација на ацетамид со 4-аминобензенсулфонил хлорид, или со реакција на 4-аминобензенсулфонамид со оцетен анхидрид и последователна селективна, редуктивна декацилација на добиениот ацетамид користејќи систем на цинк-натриум хидроксид.[19][20]

Наводи

[уреди | уреди извор]
  1. ↑ „Klaron medical facts from Drugs.com“.
  2. ↑ „Avar cream: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com“.
  3. ↑ „Plexion medical facts from Drugs.com“.
  4. ↑ „| Drug Information | Pharmacy | Walgreens“. Архивирано од изворникот на 2013-05-16. Посетено на 2013-01-31.
  5. ↑ „Clenia Cream - FDA prescribing information, side effects and uses“. Архивирано од изворникот на 2017-03-24. Посетено на 2023-02-26.
  6. ↑ „Evaluating the role of topical therapies in the management of rosacea: focus on combination sodium sulfacetamide and sulfur formulations“. Cutis. 73 (1 Suppl): 29–33. January 2004. PMID 14959943.
  7. ↑ „Antifungal Activity of Ag(I) and Zn(II) Complexes of Sulfacetamide Derivatives“. Metal-Based Drugs. 7 (1): 49–54. 2000. doi:10.1155/MBD.2000.49. PMC 2365193. PMID 18475922.
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 DrugBank, уред. (2013-09-16). „Sulfacetamide“. DrugBank.
  9. ↑ Pubchem. „sulfacetamide | C8H10N2O3S - PubChem“. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Посетено на 2016-03-09.
  10. ↑ Bausch and Lomb. (2015). Sulfacetamide Sodium 10% and Prednisolone Sodium Phosphate 0.25% Ophthalmic Solution.
  11. ↑ „Mechanistic study of oxidation of sulfacetamide by diperiodatocuparate(III)in aquous alkaline medium“. Indian Journal of Chemistry. 2008.
  12. ↑ „Sulfacetamide (sulfacetamide sodium) drug & pharmaceuticals. Sulfacetamide available forms, doses, prices“. www.medicatione.com. Посетено на 2016-03-09.
  13. ↑ „Bleph-10- sulfacetamide sodium solution/ drops“. DailyMed. 16 July 2014. Посетено на 10 June 2020.
  14. ↑ „Blephamide- sulfacetamide sodium and prednisolone acetate ointment“. DailyMed. 29 June 2018. Посетено на 10 June 2020.
  15. ↑ „Blephamide- sulfacetamide sodium and prednisolone acetate suspension/ drops“. DailyMed. 10 November 2016. Посетено на 10 June 2020.
  16. ↑ „Sulfacetamide cream: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com“. www.drugs.com. Посетено на 2016-03-09.
  17. ↑ „Sulfacetamide: Side Effects, Dosage, Uses“. www.healthline.com. Архивирано од изворникот на 2016-03-09. Посетено на 2016-03-09.
  18. ↑ „Sulphacetamide“. www.druginfosys.com. Посетено на 2016-03-09.
  19. ↑ U.S. Patent 2.411.495
  20. ↑ „Sulfanilamide Derivatives. IV. N1,N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides“. Journal of the American Chemical Society. 61 (10): 2950–2955. 1939. doi:10.1021/ja01265a107.