Dansil klorida

Dansil klorida[1]
Formula rangka
Ball-and-stick model
Nama
Nama IUPAC pilihan
5-(Dimetilamino)naftalena-1-sulfonil klorida
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.009.175
Nombor RTECS
  • QK3688000
UNII
  • InChI=1S/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1-2H3 ☑Y
    Key: XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1-2H3
    Key: XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYAI
  • ClS(=O)(=O)c1cccc2c1cccc2N(C)C
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Dansil klorida atau 5-(dimetilamino)naftalena-1-sulfonil klorida (DNSC) ialah sebuah reagen yang bertindak balas dengan kumpulan amino utama dalam kedua-dua amina alifatik dan aromatik untuk menghasilkan bahagian tambahan sulfonamida pendarfluor biru atau biru-hijau yang stabil. Ia juga boleh dibuat untuk bertindak balas dengan amina sekunder. Dansil klorida digunakan secara meluas untuk mengubah suai asid amino; secara khusus, analisis penjujukan protein dan asid amino.[2][3]

Di samping itu, konjugat protein-DNSC ini sensitif terhadap persekitaran sekeliling. Hal ini, bersama dengan dengan keupayaan mereka untuk menerima tenaga (seperti dalam pemindahan tenaga resonans pendarfluor) melalui asid amino triptofan, membolehkan teknik pelabelan ini digunakan dalam penyelidikan lipatan dan dinamik protein.

Sifat pendarfluor sulfonamide boleh dikuatkan lagi dengan menambahkan alfa-siklodekstrin.[4] Dansil klorida adalah tak stabil dalam dimetil sulfoksid, dan tidak patut digunakan untuk menyediakan reagen ini.[5]

Pekali kepupusan terbitan dansil adalah penting untuk mengukur kepekatannya dalam larutan. Dansil klorida adalah salah satu derivatif sulfonamida paling ringkas, jadi ia biasanya berfungsi sebagai reagen permulaan bagi pengeluaran terbitan lain. Terbitan eksotik mungkin mempunyai pekali kepupusan yang sangat berbeza, tetapi terbitan seperti dansil amide memiliki nilai serupa dengan dansil klorida dalam ciri penyerapan dan pendarfluor. Akan tetapi, walaupun bagi dansil klorida, terdapat pelbagai nilai pekali kepupusan yang telah dilaporkan. Beberapa nilai digunakan untuk menganggarkan sejauh mana kejayaan dalam percubaan untuk menggabungkan pewarna terhadap protein. Nilai lain boleh digunakan untuk menentukan kepekatan tepat larutan stok. Lihat jadual di bawah bagi nilai khusus dan kegunaannya.

Untuk semua kajian di bawah, nilai penyerapan sentiasa diambil di nilai maksimum yang muncul daripada 310 nm ke 350 nm. Nilai puncaknya adalah luas, jadi ukurannya tidak begitu sensitif kepada ralat kalibrasi panjang gelombang spektrofotometer, dan ralat akibat salah kalibrasi boleh dielakkan dengan mengambil nilai pada puncak dan bukannya menggunakan 330 nm secara ketat.

Spesies Pekali kepupusan [M−1·cm−1] Notes
DNSC-protein 3300[6] Kegunaan bagi konjugat DNSC-protein; digunakan untuk menentukan darjat pelabelan kimotripsin dan ovalbumin
DNSC 4350[7] Dalam penimbal bikarbonate; nilai puncak ialah ~315 nm
DNSC 4550[8] Dalam air; nilai puncak beralih ke 312 nm
DNSA 4050[8] Dalam 60% etanol; ukuran 329 nm
DNSC 4000[9] Keadaan dan sumber nilai tidak diberi

Penyediaan

[sunting | sunting sumber]

Sebatian ini boleh disediakan dengan tindak balas asid sulfonik dengan fosforus oksiklorida (POCl3) berlebihan dalam suhu bilik.[10]

Rujukan

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ "MSDS". Sigma-Aldrich. Diarkibkan daripada yang asal pada 2007-12-27. Dicapai pada 2007-12-02.
  2. ^ Walker JM (1994). "The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids". Basic Protein and Peptide Protocols. Methods Mol. Biol. 32. m/s. 321–8. doi:10.1385/0-89603-268-X:321. ISBN 0-89603-268-X. PMID 7951732.
  3. ^ Walker JM (1994). "The Dansyl-Edman Method for Peptide Sequencing". Basic Protein and Peptide Protocols. Methods Mol. Biol. 32. m/s. 329–34. doi:10.1385/0-89603-268-X:329. ISBN 0-89603-268-X. PMID 7951733.
  4. ^ Kinoshita T, Iinuma F, Tsuji A (1974). "Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins". Chem. Pharm. Bull. 22 (10): 2413–20. doi:10.1248/cpb.22.2413. PMID 4468087.
  5. ^ Boyle, RE (1966). "The Reaction of Dimethyl Sulfoxide and 5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl Chloride". The Journal of Organic Chemistry. 31 (11): 3880–3882. doi:10.1021/jo01349a529.
  6. ^ Hartley, BS; V Massey (1956). "The active center of chymotrypsin: 1. Labelling with a fluorescent dye". Biochimica et Biophysica Acta. 21 (1): 58–70. doi:10.1016/0006-3002(56)90093-2. PMID 13363860.
  7. ^ Chen, RF (1968). "Dansyl labeled proteins". Analytical Biochemistry. 25 (1): 412–416. doi:10.1016/0003-2697(68)90116-4. PMID 5704757.
  8. ^ a b Weber, G (1952). "Polarized fluorescence of Protein Conjugates". Biochemical Journal. 51 (2): 145–155. doi:10.1042/bj0510145. PMC 1197814. PMID 14944566.
  9. ^ "Molecular Probes Handbook: Coumarins, Pyrenes and Other Ultraviolet Light–Excitable Fluorophores (Section 1.7)". Dicapai pada 12 June 2009.
  10. ^ Arthur Mendel (1970). "Improved preparation of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride". J. Chem. Eng. Data. 15 (2): 340–341. doi:10.1021/je60045a010.