Bailiey har utdannelse i teater fra Dasarts Master of Theatre i Amsterdam]. Han har jobbet i hele Sør-Afrika samt i Zimbabwe, Uganda, Haiti, Storbritannia og resten av Europa.[5] Hans anerkjente ikonoklastiske dramaer, som utforsker dynamikken i den post-koloniale verdenen, inkluderer titler som Big Dada, Ipi Zombi, iMumbo Jumbo og Orfeus. Han har gjort performance-installasjoner som Blood Diamonds: Terminal og Exhibit A: Deutsch Sudwestafrika. Han regisserte åpningsshowet ved den fjerde verdenskonferansen for kunst og kultur i 2009,[6] og fra 2006 til 2011 regisserte han åpningsshowene for Harare International Festival of the Arts.[7] Han har vært kurator for Africa CentresInfecting the City siden 2008.[8]
Baileys verker utforsker de mange lagene og det innviklede med det koloniale og post-koloniale Afrika.[9]
Baileys tidlige verker, Ipi Zombi, iMumbo Jumbo og The Prophet, er gruppert sammen under tittelen «Plays of Miracle and Wonder» (som også er tittelen på en bok om Baileys skuespill) og inkorporerer seremonier og sakramenter. Disse verkene er aggressive; Bailey bruker trommer, skrik, kniver og knust glass for å bryte ned publikums forsvar.[10]
Ipi Zombi ble av forfatteren Zakes Mda sagt å være «et genialt verk som viser vei til det nye sørafrikanske teateret.»[11]
I verker som Orfeus tar Bailey et mykere spor og fremhever de blinde, glemte, knuste og stemmeløse. I Orfeus blir publikum dratt inn i en afrikansk underverden. Orfeus, og andre verker, ser på det post-koloniale og fremstiller en «råtnende, globalisert verden der ikke bare sjamanistiske ritualer, men også rørende musikk skaper en helt unik, afrikansk atmosfære.»[12]
Etter at det først ble fremført i Bern i Sveits i 2004, har House of The Holy Afro blitt satt opp gjentatte ganger i Europa og Australia og også i Sør-Afrika. Skuespiller og dragdivaOdidi Mfenyana spiller høyestepresten i et hellig hus, og leder forestillingen gjennom en urban kabaret som grenser til et åndelig ritual.[13]
I medEia måtte publikum gå i stillhet i minst ti minutter før forestillingen. Publikums følelsesmessige og emosjonelle reise gjennom verkene ble fysisk manifestert i installasjonene Blood Diamonds: Terminal og Exhibit A: Deutsch Sudwestafrika.[14]
Exhibit A: Deutsch-Südwestafrika, satt i det etnologiske museet i Hofburg i Wien er en «meditasjon over Europas mørke, rasistiske historie i forhold til Afrika».[15]
Til den fjerde verdenskonferansen for kunst og kultur presenterte Bailey 3 Colours, en eng-gangs forestilling med flere ulike medier. Han samarbeidet med den prisvinnende koreografen Gregory Maqoma og den kongolesiske musikeren Mapumba Cilombo.[6] Stykket representerte kompleksiteten i interkuluturalisme, der Bailey «valgte å portrettere ulike samfunn eller kulturer symbolsk som helligdommer. Udefinerbare som de er, er våre kulturer hellige for oss. I hjertet av hver av dem gløder en unik samling av dyrebare juveler; våre myter og historier, vår arv, våre verdier og sosiale strukturer, vår kosmologi og vårt forhold til det ultimate.»
Bailey har vært kurator for Infecting the City siden 2008. Det er nå Afrikas største festival for offentlig utsmykning og finner sted på offentlige plasser i Cape Town i februar hvert år.
^abc«hi»(PDF). Arkivert fra originalen(PDF)Bruk av |arkiv_url= krever at |arkivdato= også er angitt (hjelp). Besøkt 15. juli 2011.«Arkivert kopi»(PDF). Archived from the original on 23. mars 2012. Besøkt 14. juli 2011.CS1-vedlikehold: Uheldig URL (link)