de Havilland Gipsy var en luftkjølt fire-sylindret britisk flymotor, en rekkemotor konstruert av Frank Halford i 1927 til erstatning for ADC Cirrus som da ble benyttet i de Havilland DH 60 Moth.
Gipsy skulle vise seg å bli den meste berømte motor for sportsfly i mellomkrigstiden, en motor som ikke bare ble benyttet i de Havillands egne fly, men også fly fra så vel andre britiske produsenter som flyfabrikker i andre land til lenge etter andre verdenskrig. (Et av de siste fra de Havillands side var f.eks. Heron som ble bygget frem til 1963). Foruten å bidra til at de Havilland Aircraft Company ble en kjent og betydelig flybygger, bidro Gipsy til at selskapet også ble en kjent motorfabrikant.
I likhet med ADC Cirrus, var Gipsy et resultat av samarbeidet mellom flyprodusenten de Havilland og motorkonstruktøren Frank Halford. Gipsy ble til under utviklingen av Havillands DH.60 Moth.
I 1925 var Geoffrey de Havilland på jakt etter en rimelig og pålitelig motor til bruk i hans lette sportsfly. Mer spesifikt var han ute etter noe i likhet med hans favoritt fra første verdenskrig en 240 H/k Renault V8-motor, men med bare halve vekten og halve kraften. Halford bygget et veivhus til en fire-sylindret motor og koblet det sammen med den ene sylinderblokken fra Renaults V-motor. Flere andre Renault-komponenter ble brukt, samt standarddeler fra bilmotorer. Resultatet ble en motor for mindre fly, overlegen alle andre i markedet, og ikke minst viktig, det var en flymotor, bygget i en tid da konkurrentene ofte måtte tilpasse en motorsykkelmotor til sine fly. Motoren sikret de Havilland Aircraft en betydelig markedsledelse med sin D.H.60 Cirrus motorer og som bidro sterkt til sportsflyvningens utvikling i Storbritannia.
I 1927 kunne Moth ha blitt et offer for sin egen suksess. Lageret av overskuddsmotorer fra Renault tok slutt. Det ble nødvendig å bygge motorene uten sylinderblokkene fra Renault. Salget av Moth hadde nå gitt de Havilland en solid økonomi, og han bestemte seg for å starte sin egen motorfabrikk. Igjen henvendte han seg til sin gamle venn, Halford for å få konstruert en fullstendig ny motor som med vekt og ytelse kunne måle seg med den siste versjonen av Cirrus (105 H/k Cirrus Hermes).
Halford og de Havilland ble enige om en testmotor på 135 hestekrefter, senere ble den nedgradert til 100 H/k for produksjonsmodellene. Mens Halford konsentrerte seg om å bygge motoren, gikk de Havilland igang med flyet. Den første modellen fikk navnet Tiger Moth DH 71 racer. Kun to DH 71 ble bygget. Selv med navnet «Tiger Moth», ble flyets karriere som racerfly uten de store overraskelser. Det satte riktignok hastighetsrekord på 280 km/t. (Navnet Tiger Moth ble senere tatt i bruk igjen for den legendariske D.H.82 trenings-og sportsfly.)
I likhet Cirrus var den nye Gipsy en luftkjølet fire-sylindret rekkemotor som ikke veide mer enn 136 kg. Ytelsen var 96 H/k ved 2 100 rpm. Sylindrene hadde en diameter på 4,5 tommer og slaglengden var 5 tommer (114 × 128 mm) som ga et motorvolum på 5,23 liter. Den ble straks utviklet videre til Gipsy II på 120 H/k. Begge varianter var å finne i Havilland Moth: the D.H.60G Gipsy Moth. Den nye motoren viste seg å være pålitelig og lett å vedlikeholde, noe som ble demonstrert i de mange langdistanseflyvninger som ble utført med Tiger Moth og andre de Havilland-fly med Gipsy-motor.
For alle sine fordeler hadde den nye motoren et stort minus. Sylinderne satt på toppen av veivhuset og derfor stakk de ut og over toppen på skroget og stengte pilotens utsikt fremover. Å senke motoren var ikke aktuelt eller snarere umulig siden veivakselen var direkte koplet til propellen. Hvis propellen var plassert lavere ville den kunne komme i kontakt med bakken ved hard landing eller på ujevn startbane. Løsningen kom da flere piloter kunne fortelle at de kunne fly opp ned så lenge det skulle være, hvis det bare ikke hadde vært for at forgasser og bensintank da kom lavere enn sylindertoppen og innsugningsventilene. Halford bestemte seg for å prøve dette ved å montere motoren opp ned og plassere forgasser og bensintank slik at de lå over motoren i denne omvendte stillingen. Konstruksjonen viste seg å fungere utmerket, på samme måte som tidligere, bare at nå hadde piloten fått uhindret utsikt forover. Snart ble Gipsy I og II erstattet med Gipsy III – en inverted 4-sylindret motor. Med den nye motoren ble den nye betegnelsen D.H.60 G-III; (for Gypsy III)Varianten fikk navnet Gipsy Major. Følgelig fikk flyet betegnelsen Moth Major.
Basert på den suksess som de Havilland høstet på byggingen av D.H.60, begynte han å bygge andre sportsfly og treningsfly, alle med Gipsy-motorer. Selskapet bygget nå også Gipsy-motorer for andre flyprodusenter, spesielt ble Gipsy Major motoren som ble benyttet i et antall ulike konstruksjoner, britiske, såvel som utenlandske. Mest kjent, kanskje: motoren til i det legendariske skoleflyet fra andre verdenskrig; D.H.82 Tiger Moth.
I 1934 da de Havilland hadde behov for en kraftigere motor for sitt to-motors fly Dragon Rapide, ble den 4-sylindrede Gipsy videreutviklet til en seks-sylindret på 200 H/k Gipsy Six. I 1937 måtte en enda sterkere motor til for nykonstruksjonen D.H.91 Albatross et fire-motors transatlantisk postfly. Derfor ble to Gipsy Sixes kombinert til en 12-sylindret V-motor på 525 H/k Gipsy Twelve 12-cylinder inverted V. Analogt med Gipsy Major og Minor, fikk Gipsy Twelve navnet de Havilland Gipsy King og den sekssylindrede de Havilland Gipsy Queen.
Andre verdenskrig førte til stans i all sivil- og sportsflyvning og de Havilland konsentrerte seg nå om jetmotorer og kunne ikke ofre seg mye for sine stempelmotorer. Gypsy ble ikke avskrevet og ble tatt i bruk igjen i etterkrigstidens tidlige modeller. I Canada ble den brukt i Chipmunk-treningsfly som ble produsert frem til 1956 og i Storbritannia i Heron som ble produsert frem til 1963.