Orlando Innamorato (Den forelskede Orlando) er et episk dikt skrevet av den italienske renessanseforfatteren Matteo Maria Boiardo. Diktet er skrevet ottave rime, en italiensk verseform bestående av en jambisk strofe i femtakt på åtte rader, totalt på 68 cantoer og en halv, og skrevet i et alderdommelig pittoresk og dialektpreget italiensk.
Boiardo begynte på diktet da han var rundt 38 år gammel, men avbrøt skriving midt i tredje boks niende sang på grunn av den venetianske krigen.[trenger referanse] Der hvor Boiardo avbryter skriving er det en berømt strofe hvor han uttrykker sin fortvilelse over at franskmennene har rykket inn i Italia med en hær. Han fortsatte skrivingen senere og fram til 1486, men diktet ble aldri endelig fullført.
Orlando Innamorato er en romanse som handler om reisene til den heroiske ridderen Orlando (en italiensk parafrase over den tilsvarende franske Roland). Emnet er i stor grad lånt fra franske heltesagn og de arturiske legender, men Boiardo la til en overbygning fra eget hode.[trenger referanse] Som handlingsgang er det ikke spunnet rundt en enkeltstående sentral handling, men den innviklete labyrint av utspekulerte av utstuderte episoder er tilsynelatende lenket sammen, først med søken etter den vakre Angelica av den kjærlighetshungrende Orlando og andre forelskete riddere, deretter med forsvaret av Albracca av Angelicas far, kongen av Cathay, det vil si Kina, mot de beleirede tatarer, og endelig med maurernes beleiring av Paris og deres kamper mot Karl den stores hær.
Orlando er den vandrende ridder som lever og dør for sin kjærlighet og kjærlighetssorg. Kvinner med harde hjerter volder dem store anstrengelser. Orlandos store flamme Angelica har drukket av en forhekset kilde og blir forelsket i hans rival, men om Boiardo hadde tenkt at Angelica skulle bøye av og finne tilbake til Orlandos armer er uvisst da diktet ikke kommer til denne eventuelle vendingen.
Til tross for diktverkets uferdige tilstand og noen mangler i verseføttene er Boiardos Orlando Innamorato betraktet som et enestående kunstverk som gir ekko av poetens brennende hengivenhet for Kjærlighet og Lojalitet, og som sprer varme og lys gjennom årene der hvor de samme årene har etterlatt andre legender fargeløse og kalde.[trenger referanse]
Orlando Innamorato ble første gang utgitt i 1495. Etter 16 utgaver ble det ikke gjenutgitt før etter nær tre århundrer.
Francesco Bernis omkalfatring av L'Orlando skjedde i 1542.