| Systematisk (IUPAC)-navn | |||
| (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-1,10,13-trimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one | |||
| Identifikatorer | |||
| CAS-nummer | |||
|---|---|---|---|
| ATC-nummer | |||
| PubChem | |||
| DrugBank | |||
| ChemSpider | |||
| Kjemiske data | |||
| Formel | C₂₀H₃₀O₂ | ||
| Molmasse | 302,225 g/mol | ||
| SMILES | CC1=CC(=O)CC2C1(C3CCC4(C(C3CC2)CCC4O)C)C | ||
| Terapeutiske data | |||
| Klassifisering | Anabolic agents | ||
Primobolan (metenolon) er et anabolt androgent steroid (AAS), nærmere bestemt et derivat av DHT (dihydrotestosteron). Angående virkning og bivirkninger er det mest sammenlignbart med Anavar, men med lavere toksisitet og mindre forverring av kolesterolet. Primobolan konverteres ikke til østrogen[1] og har ingen progestagenaktivitet, og forstyrrer da ikke menstruasjonssyklusen og gir ikke ekstracellulær vannretensjon.[2][3] Sædproduksjonen ser ikke ut til å forstyrres, men egenproduksjonen av testosteron reduseres som ved bruk av andre anabole steroider.[2][4] Primobolan er tilgjengelig med esterne acetat (kort halveringstid) og enantat (lenger halveringstid). Det finnes i både tablettform og som olje til injeksjon.[2] Tablettene er ikke C-17-alfa alkylert og er da lite giftig for leveren[2], men biotilgjengeligheten blir sterkt redusert og høyere doser blir nødvendig. Ved dopingprøve er sporingstiden forholdsvis lang.[5] Konsum av kjøtt fra dyr gitt Primobolan kan også gi utslag på dopingprøver.[6]
Primobolan regnes som et av de anabole steroidene med minst bivirkninger og minst helserisiko.[2][7] Som et DHT-derivat kan det imidlertid fremskynde hårtap for genetisk predisponerte menn (androgen alopeci) hvis det ikke holdes i sjakk med eksempelvis minoxidil, uten at Primobolan er kjent som en versting. For eldre menn er også godartet prostatahypertrofi et mulig problem. Kviser er en annen potensiell bivirkning.
Primobolan er et lavandrogent steroid, hvilket gjør det mye mer egnet for bruk av kvinner enn testosteron.[1][2][3] Det er imidlertid også litt mindre anabolt per mg. I studier har brystkreftrammede kvinner fått Primobolan i ukentlige doser så høye som 1200 mg/uke.[8] Det ga gode kliniske resultater, men medførte betydelig virilisering. I en annen studie var virilisering, rødlig farge i ansiktet, muskelkramper og økt sexlyst de mest forekommende bivirkningene for brystkreftpasienter ved doser på 400 mg/uke i fire måneder.[9]
Blant jenter som bruker Primobolan i forbindelse med trening er doser på 50-100 mg/uke vanlig, og medfører lite eller ingen merkbar virilisering. Primobolan er imidlertid et av de mest forfalskede anabole steroidene pga. den høye råvareprisen, hvilket gjør det mer risikabelt å bruke hvis produktet er kjøpt på det svarte markedet.[10] I tillegg til økt muskelmasse og styrke samt reduksjon av kroppsfett kan kvinner forvente økt sexlyst ved bruk.[9]
I likhet med nandrolon ser Primobolan i rottestudier ut til å være en sterk androgenreseptoragonist i muskelvev til tross for lav androgenitet.[11] I en annen rottestudie fant man at Primobolan økte erytrocyttene mer effektivt enn nandrolon samt økte hemoglobin signifikant.[12] Granulocyttene, lymfocyttene og trombocyttene ble imidlertid ikke påvirket av de anabole steroidene.[12] I tillegg til å øke hemoglobin effektivt[7][9] er Primobolan også et av steroidene som i likhet med nandrolon, Anavar og Equipoise har vist seg å styrke ledd og bindevev.[9] Det gir økt kollagensyntese og kan da brukes mot osteoporose, samt at det vil redusere skaderisikoen for brukere av anabole steroider.[3][13] Nitrogenretensjon og kalsiumretensjon økes.[3][9]