1,2,4-butaantriol

butaan-1,2,4-triol
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule
Algemeen
Molecuulformule	C4H10O3
IUPAC-naam	butaan-1,2,4-triol
Andere namen	butaantriol; BT
Molmassa	106,12 g/mol
SMILES	OCCC(O)CO
InChI	1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2
CAS-nummer	3068-00-6
EG-nummer	221-323-5
Wikidata	Q4187980
Portaal    Scheikunde

1,2,4-butaantriol (BT) is een alcohol met drie hydroxylgroepen. Het is een viskeuze vloeistof. Het molecuul heeft een asymmetrisch koolstofatoom, zodat BT voorkomt als twee enantiomeren (R)- en (S)-butaantriol, of als racemisch mengsel.

Synthese

BT kan langs de volgende wegen geproduceerd worden:

• hydroformylering van glycidol, gevolgd door reductie van het bekomen reactieproduct
• katalytische hydrogenering van maleïnezuur onder hoge druk
• de reductie van maleïnezuuresters met natriumboorhydride^[1]
• langs biotechnologische weg met genetisch gemodificeerde bacteriën. Als uitgangsproduct kan men D-xylose gebruiken^[2]

Toepassingen

Door nitrering van BT bekomt men butaantrioltrinitraat, dat in de voortstuwing van militaire raketten wordt gebruikt. Dit is een alternatief voor nitroglycerine met als voordelen dat het thermisch stabieler, minder vluchtig en schokbestendiger is dan nitroglycerine.

BT is ook een tussenproduct in de synthese van sommige farmaceutische en landbouwchemicaliën, waaronder rosuvastatine (Crestor).

Als polyol kan BT ook fungeren als monomeer voor polyesters.

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 6949684, "Process for preparing 1,2,4-butanetriol" van 27 september 2005 aan Daiso Co., Ltd. (Japan)
2. Niu, Wei; Molefe, Mapitso N.; Frost, J.W. "Microbial Synthesis of the Energetic Material Precursor 1,2,4-Butanetriol." Journal of the American Chemical Society, Vol. 125 Nr. 43 (2003), blz. 12998-12999. DOI:10.1021/ja036391+