Advantaam

Advantaam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van advantaam
Structuurformule van advantaam
Algemeen
Molecuulformule C24H30N2O7
IUPAC-naam N-[N-[3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propyl]-α-aspartyl]-L-fenylalanine-1-methylester
Molmassa 458,52 g/mol
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)OC)O.O
InChI
1S/C24H30N2O7.H2O/c1-32-21-11-10-17(14-20(21)27)9-6-12-25-18(15-22(28)29)23(30)26-19(24(31)33-2)13-16-7-4-3-5-8-16;/h3-5,7-8,10-11,14,18-19,25,27H,6,9,12-13,15H2,1-2H3,(H,26,30)(H,28,29);1H2/t18-,19-;/m0./s1
CAS-nummer 714229-20-6
PubChem 56843846
Wikidata Q16886625
Beschrijving Wit tot geel reukloos poeder
LD50 (ratten) (oraal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot geel
Smeltpunt 101,5 °C
Oplosbaarheid in water ca. 1 g/L
Slecht oplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
ADI 5[1] mg/kg lichaamsgewicht
Type additief zoetstof
E-nummer E969
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Advantaam is een kunstmatige zoetstof, afgeleid van aspartaam. Ze werd ontwikkeld bij het Japanse bedrijf Ajinomoto.[2] Advantaam is ongeveer twintigduizendmaal zoeter dan sucrose; dit is honderdmaal hoger dan aspartaam.

Regelgeving

[bewerken | brontekst bewerken]

In de Europese Unie is advantaam sedert mei 2014 toegelaten als intensieve zoetstof in verschillende categorieën van levensmiddelen (uitgezonderd vlees en gevogelte), als vervanging van caloriehoudende zoetstoffen.[3] Het E-nummer van advantaam is E969. De aanvaarde dagelijkse inname (ADI) voor advantaam is vastgesteld op 5 mg/kg lichaamsgewicht/dag.

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

De synthese gaat uit van aspartaam en een kaneelaldehydederivaat, 3-hydroxy-4-methoxykaneelaldehyde (HMCA). Hydrogenering hiervan levert 3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propionaldehyde (HMPA). Met aspartaam vormt dit een imine, dat door selectieve hydrogenering in advantaam wordt omgezet. Voor de hydrogenering is waterstof en een katalysator op basis van palladium of platinum nodig. Van deze metalen blijft een kleine rest over in het eindproduct. De Europese specificaties voor advantaam leggen een maximale concentratie op van 5,3 mg/kg palladium en 1,7 mg/kg platina in het eindproduct.[1]