Alfa-tomatine

Alfa-tomatine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van alfa-tomatine
Structuurformule van alfa-tomatine
Algemeen
Molecuulformule C50H83NO21
IUPAC-naam (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
Andere namen α-tomatine, tomatine, lycopersicine
Molmassa 1034,18816 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
CAS-nummer 17406-45-0
PubChem 623058
Wikidata Q288051
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Alfa-tomatine is een organische verbinding uit de groep der glycoalkaloïden, die zelf weer deel uitmaakt van de groep der alkaloïden. De zuivere stof komt voor als een witte, kristallijne, vaste stof.[2] Alfa-tomatine is structureel gezien opgebouwd uit tomatidine en β-lycotetraose.

Voorkomen en eigenschappen

[bewerken | brontekst bewerken]

Alfa-tomatine wordt aangetroffen in planten die behoren tot de nachtschadefamilie (Solanaceae) en komt niet alleen voor bij onrijpe (groene) tomaten, maar ook in de stengels en bladeren van de tomatenplant.[3] Het beschermt de tomatenplant tegen insectenvraat en gaat aantasting door schimmels, zoals verwelkingsziekte, tegen.[4] Sommige micro-organismen produceren echter het enzym tomatinase, dat tomatine kan afbreken.[5]

Werking bij inname

[bewerken | brontekst bewerken]

Medicinale eigenschappen

[bewerken | brontekst bewerken]

Tomatine bindt in het lichaam aan (schadelijke) LDL-cholesterol, waarna het door het lichaam wordt uitgescheiden. De stof werkt daardoor cholesterol-verlagend. Er zijn aanwijzingen dat zuivere tomatine de groei van vormen van kanker in dieren en mensen kan verhinderen en daarnaast het immuunsysteem kan bevorderen.[6]

Giftigheid

[bewerken | brontekst bewerken]

Alfa-tomatine is een plantentoxine. Vergiftigingsverschijnselen treden bij de mens al bij een inname van 25 mg van de stof. Een dosis van 400 mg kan al dodelijk zijn. Bij volwassenen is het giftig bij inname van minstens een pond tomatenbladeren.[6]

Alfa-tomatine veroorzaakt evenals solanine een branderig en scherp gevoel in de keel, diarree, misselijkheid, versuftheid, angstgevoelens en krampen. Verder kan het leiden tot zweetaanvallen, ademnood en bewusteloosheid.

Referenties en noten

[bewerken | brontekst bewerken]
  1. ↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
    [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
  2. ↑ Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) - Tomatine, ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350. Gearchiveerd op 24 mei 2021.
  3. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1425.
  4. ↑ Lexikon der Biochemie-online, geraadpleegd op 26 december 2009
  5. ↑ Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). "Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase". Journal of Bacteriology 190 (23): 7684
  6. ↑ a b Accused, Yes, but Probably Not a Killer. Harold McGee, New York Times, 28 juli 2009