Antimycine-A

Antimycine-A
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van antimycine-A1
Structuurformule van antimycine-A1
Algemeen
Molecuul­formule C28H40N2O9
IUPAC-naam (2R,3S,6S,7R,8R)-3-(3-Formamide-2-hydroxybenzamide)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl 3-methylbutanoaat
Andere namen Fintrol
Molmassa 548.6 g/mol
SMILES
O=CNc1cccc(c1O)C(=O)N[C@@H]2C(=O)O[C@H]([C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C(=O)O[C@@H]2C)CCCCCC)C
PubChem 14957
Wikidata Q104708365
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
LD50 (konijnen) 10 mg/kg
LD50 (muizen) 25 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 300,2 °F, 139-140 °C
Goed oplosbaar in alcohol, ether, aceton, chloroform
Slecht oplosbaar in benzeen, carbon tetracholride
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Antimycine-A is een secundaire metaboliet die aangemaakt wordt door bacteriën van het geslacht Streptomyces.

Antimycine-A is een antibioticum tegen schimmels die de cytochroom-c-reductase kan blokkeren waardoor er geen elektronentransport meer plaatsvindt. Daarom kan er geen ATP gemaakt worden door ATP-synthase en wordt de celademhaling bemoeilijkt, waarop de dood van de cel kan volgen.[1][2]

Toepassing

[bewerken | brontekst bewerken]

Antimycine-A is giftig en wordt in de Verenigde Staten veelal toegepast als bestrijdingsmiddel tegen vissen (piscicide), zowel in commerciële viskwekerijen als in de natuur om invasieve soorten te bestrijden. Het gebruik wordt strikt gereguleerd.

Er zijn geen geneeskundige toepassingen bekend. Het is wel onderzocht of antimycine-A kan worden toegepast bij behandelingen van kanker, als cytostaticum, echter zonder succes.[3]

Zie ook

[bewerken | brontekst bewerken]