Hutchings werd geboren in Londen, maar woonde later in Muswell Hill. Hij vormde diverse groepen, waaronder Dr K's Blues Band in 1964. Met de gitaristSimon Nicol repeteerden zij boven de medische praktijk van Ashleys vader. De naam van het huis was Fairport, later gebruikt in Fairport Convention, de band die zij samen opgericht hebben.
Hutchings heeft meer groepen opgericht dan enige andere basgitarist. De belangrijkste zijn Fairport Convention en Steeleye Span, ontstaan nadat hij in 1970 Fairport verliet, en de zeer bekende Albion Country Band.
In 2004 hief Hutchings zijn Albion-band op en ging hij deel uitmaken van een kwartet Rainbow Chasers met Jo Hamilton, Mark Hutchinson en Ruth Angell.
Hij was ook betrokken bij het populariseren van de Morris dance en de bijbehorende muziek via een aantal albums, (één voorbeeld: Morris On) zie verder de discografie.