De showbusinesscarrière van Halop begon al in de jaren twintig met radiowerk. Daarna deed hij toneelwerk op Broadway. Voor de filmversie van het stuk Dead End werd de gehele Broadway-cast, inclusief Halop, gecast. De film werd een enorme hit, eind jaren dertig. Halop en de andere castleden om een hele serie films op te nemen. Haley verliet de groep begin jaren veertig om eigen succes te vinden, maar kreeg alleen rollen in B-films. Zijn carrière haperde ook door huwelijksproblemen en financiële problemen.
Ook een levenslange strijd tegen alcoholisme was niet bevorderlijk voor zijn carrière.
In 1946 trouwde hij voor het eerst, met Helen Tupper. Al in 1947 scheidden ze weer. In 1948 trouwde Halop met Barbara Hoon, 10 jaar later ging het stel uit elkaar. Zijn derde en laatste vrouw, Suzanne Roe, trouwde hij in 1960. Roe leed aan multiple sclerose en de vaardigheden die Halop leerde toen hij zijn vrouw verzorgde, zorgden ervoor dat hij vast werk kreeg als verpleger bij het St. John's Hospital in Malibu. In 1967 scheidde hij ook van zijn derde vrouw.
Midden jaren vijftig werkte hij als verkoper van droogmachines en werd zelfs tot meest creatieve verkoper in de VS gekozen.[bron?]
Tegen het einde van zijn leven kreeg hij een rol in All in the Family. Hij speelde Bert Munson, eigenaar van het taxi-bedrijf waar Archie Bunker parttime werkte. Zijn laatste jaren verdiende hij tevens bij als verpleger. Halop overleed aan een hartaanval en werd begraven op Mount Sinai Memorial Park te Los Angeles.