Capilline
| Capilline | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van capilline
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H8O | |||
| IUPAC-naam | 1-fenylhexa-2,4-diyn-1-on | |||
| Andere namen | 2,4-hexadiynofenon | |||
| Molmassa | 168,191 g/mol | |||
| SMILES | CC#CC#CC(=O)c1ccccc1
| |||
| InChI | 1S/C12H8O/c1-2-3-5-10-12(13)11-8-6-4-7-9-11/h4,6-9H,1H3
| |||
| CAS-nummer | 495-74-9 | |||
| PubChem | 10321 | |||
| Wikidata | Q18012475 | |||
| ||||
Capilline is een organische verbinding die in de natuur voorkomt, meer bepaald in de etherische olie van een aantal Artemisia-soorten, waaronder Artemisia monosperma en dragon (Artemisia dracunculus).[1] De stof werd in 1956 geïsoleerd uit Artemisia capillaris.[2]
Capilline is een alkynylverbinding met twee drievoudige koolstof-koolstofbindingen. Het is tevens een ynon, dit is een keton waarbij de carbonylgroep geconjugeerd is met de drievoudige binding.
Capilline is een biologisch actieve stof. Ze bezit een sterke schimmelwerende werking[2] en ze is mogelijk antitumoraal; ze vertoont cytotoxische activiteit en zou apoptose kunnen veroorzaken van bepaalde humane tumorcellen.[3]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ Human Metabolome Database. Gearchiveerd op 3 december 2017.
- ↑ a b B.W. Nash, D.A. Thomas, W.K. Warburton, Thelma D. Williams. "The preparation of capillin and some related compounds, and of some substituted pent-4-en-2-yn-1-ones." J. Chem. Soc. (1965), pp. 2983-2988. DOI:10.1039/JR9650002983
- ↑ L.C. Whelan, M.F. Ryan. "Effects of the Polyacetylene Capillin on Human Tumour Cell Lines." Anticancer Research (2004), pp. 2281-2886