Caprolacton

ε-caprolacton
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van ε-caprolacton
Algemeen
Molecuulformule	C6H10O2
IUPAC-naam	2-oxepanon
Andere namen	hexan-6-olide
Molmassa	114,14 g/mol
SMILES	C1CCC(=O)OCC1
InChI	1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
CAS-nummer	502-44-3
EG-nummer	207-938-1
PubChem	10401
Wikidata	Q288104
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,03 g/cm³
Smeltpunt	−1 °C
Kookpunt	235 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Caprolacton, of correcter ε-caprolacton, is een organische verbinding uit de stofklasse der lactonen. Het is een cyclische ester met zeven atomen in de ring.

Synthese

De belangrijkste methode voor de productie van caprolacton is de Baeyer-Villiger-reactie van cyclohexanon met behulp van een peroxycarbonzuur zoals perazijnzuur.^[1] In plaats van de explosiegevoelige peroxycarbonzuren kan ook waterstofperoxide in combinatie met een katalysator (bijvoorbeeld antimoontrifluoride en siliciumdioxide) gebruikt worden.^[2]

Toepassingen

Het merendeel van alle geproduceerde caprolacton wordt omgezet in caprolactam, de grondstof voor nylon 6. Dit gebeurt door caprolacton te behandelen met ammoniak.

Caprolacton kan ook polymeriseren tot polycaprolacton.

Verwante verbindingen

De andere mogelijkheden van caprolactonen zijn ook bekend, al zijn ze geen van alle technisch zo belangrijk als ε-caprolacton. Het betreft de alpha-, beta-, gamma- en delta-caprolactonen. Al deze verbindingen zijn chiraal. Gamma-caprolacton speelt een rol in de geur van sommige bloemen en als feromoon van een aantal insecten,^[3] delta-caprolacton komt voor in verhit melkvet.^[4]

Externe links

(en) MSDS van caprolacton
(en) Gegevens van caprolacton in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ U.S. Patent 4740603, "Process for the preparation of ε-caprolactone" van 26 april 1988 aan Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
↑ U.S. Patent 6531615, "Process for the oxidation of cyclohexanone to ε-caprolactone" van 11 maart 2003 aan Solvay S.A.
↑ M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-gamma-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium. Journal of Organic Chemistry, 1990, Volume 55, Issue 6, pp 1928–1932. DOI:10.1021/jo00293a044
↑ Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615-616.

[1] U.S. Patent 4740603, "Process for the preparation of ε-caprolactone" van 26 april 1988 aan Produits Chimiques Ugine Kuhlmann

[2] U.S. Patent 6531615, "Process for the oxidation of cyclohexanone to ε-caprolactone" van 11 maart 2003 aan Solvay S.A.

[3] M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-gamma-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium. Journal of Organic Chemistry, 1990, Volume 55, Issue 6, pp 1928–1932. DOI:10.1021/jo00293a044

[4] Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615-616.

[1]

[2]

[3]

[4]