Cyclobutaantetron

Cyclobutaantetron
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclobutaantetron
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C4O4}}}$
IUPAC-naam	Cyclobutaan-1,2,3,4-tetraon
Andere namen	Tetraoxocyclobutaan
Molmassa	112,040 g/mol
SMILES	O=C1C(=O)C(=O)C1=O
CAS-nummer	76719-54-5
PubChem	5488007
Wikidata	Q3008466
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal    Scheikunde

Cyclobutaantetron, ook wel tetraoxocyclobutaan genoemd, is een organische verbinding^[1] met de formule ${\displaystyle {\ce {C4O4}}}$, of met iets meer nadruk op de structuur ervan: ${\displaystyle {\ce {(CO)4}}}$; het viervoudige keton van cyclobutaan. Het kan gezien worden als een oxide van koolstof, het tetrameer van koolstofmonoxide.

De verbinding lijkt thermodynamisch instabiel te zijn.^[2] In 2000 was er nog geen syntheseroute bekend om deze stof in voldoende grote hoeveelheden te maken om de bestudering ervan mogelijk te maken.^[3][4] Wel is het kortstondig bestaan ervan aangetoond in massaspectrometrische bepalingen.^[5]

Verwante verbindingen

Cyclobutaantetron kan beschouwd worden als het ongeladen evenbeeld van het sqaraat-ion, ${\displaystyle {\ce {C4O4^{2-}}}}$, dat wel stabiel is en beschreven is sinds 1959.^[6]

De verbinding octahydroxycyclobutaan of cyclobutaanoctaol, ${\displaystyle {\ce {C4(OH)8}}}$, wordt soms beschreven als "gehydrateerd tetraoxocyclobutaan".^[7]

Bronnen, noten en/of referenties

• Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Cyclobutanetetrone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

---

Verwijzingen in de tekst

1. Guo, J.-C., Hou, G.-L., Li, S.-D., Wang, X.-B. (2012). Probing the Low-Lying Electronic States of Cyclobutanetetraone (C₄O₄) and Its Radical Anion: A Low-Temperature Anion Photoelectron Spectroscopic Approach. Journal of Physical Chemistry A 3 (3): 304–308. PMID 26285843. DOI: 10.1021/jz201593z.
2. Jiao, H., Frapper, G., Halet, J.-F., Saillard, J.-Y. (2001). Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme. Journal of Physical Chemistry Letters 105 (24): 5945–5947. DOI: 10.1021/jp010738i.
3. Rubin, M. B., Gleiter, R. (2000). The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds. Chemical Reviews 100 (3): 1121–1164. PMID 11749259. DOI: 10.1021/cr960079j.
4. Seitz, G., Imming, P. (1992). Oxocarbons and pseudooxocarbons. Chemical Reviews 92 (6): 1227–1260. DOI: 10.1021/cr00014a004.
5. Schröder, D., Schwarz, H., Dua, S., Blanksby, S. J., Bowie, J. H. (1999). Mass spectrometric studies of the oxocarbons C_nO_n (n = 3–6). International Journal of Mass Spectrometry 188 (1–2): 17–25. DOI: 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
6. Cohen, S., Lacher, J. R., Park, J. D. (1959). Diketocyclobutanediol. Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3480. DOI: 10.1021/ja01522a083.
7. Skujins, S., Delderfield, J., Webb, G. A. (1967). A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds. Tetrahedron 24 (13): 4805–4817. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.