Di-epoxybutaan
| Di-epoxybutaan | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
| ||||||
Structuurformule van di-epoxybutaan
| ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C4H6O2 | |||||
| IUPAC-naam | 2-(oxiran-2-yl)oxiraan | |||||
| Andere namen | 2,2'-bioxiraan, butadieendioxide, erytritolanhydride, 1,3-butadieendi-epoxide | |||||
| Molmassa | 86,09 g/mol | |||||
| SMILES | C1C(O1)C2CO2
| |||||
| CAS-nummer | 1464-53-5 | |||||
| EG-nummer | 215-979-1 | |||||
| PubChem | 11254 | |||||
| Wikidata | Q5274970 | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H226 - H301 - H311 - H314 - H330 - H340 - H350 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P201 - P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338 | |||||
| Carcinogeen | Mogelijk | |||||
| EG-Index-nummer | 603-060-00-1 | |||||
| VN-nummer | 3384 | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||||
| Kleur | kleurloos | |||||
| Dichtheid | (bij 18°C) 1,11 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | −4 °C | |||||
| Kookpunt | 138 °C | |||||
| Vlampunt | 46 °C | |||||
| Oplosbaarheid in water | 1 g/L | |||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
| ||||||
Di-epoxybutaan, ook bioxiraan of butadieendi-epoxide genoemd, is een organische verbinding met twee epoxidegroepen. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof, beperkt oplosbaar in water. Er zijn verschillende enantiomere vormen: D,L-di-epoxybutaan, D-di-epoxybutaan, L-di-epoxybutaan en meso-di-epoxybutaan. Di-epoxybutaan is een oxidatieproduct van 1,3-butadieen. De synthese van de stof werd voor het eerst beschreven in 1884 door S. Przybytek.[1]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Als epoxide is het een erg reactieve stof. Ze wordt gebruikt als chemisch tussenproduct en in de polymeerchemie als crosslinker, onder meer van textielvezels.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Di-epoxybutaan is irriterend voor de ogen, huid, slijmvliezen en ademhalingsorganen en kan dodelijk zijn bij hoge blootstelling. Ze is een mutagene stof; ze kan crosslinks vormen tussen de DNA-strengen of tussen DNA en een proteïne. Ze vormt een conjugaat met glutathion dat een sterk mutageen karakter heeft, sterker nog dan di-epoxybutaan zelf.[2] Ze is carcinogeen gebleken bij dierproeven en is wellicht kankerverwekkend bij de mens.[3]
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Wikigenes: Bioxirane
- ↑ S. Przybytek. "Ueber das zweite Anhydrid des Erythrits, C4H6O2." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (1884), vol. 17 nr. 1, pp. 1091-1096. DOI:10.1002/cber.188401701288
- ↑ Sung-Hee Cho, F. Peter Guengerich. "Conjugation of Butadiene Diepoxide with Glutathione Yields DNA Adducts in Vitro and in Vivo". Chemical Research in Toxicology (2012), vol. 25 nr. 3, pp. 706-712. DOI:10.1021/tx200471x
- ↑ Report on carcinogens, 12th Ed. (2011)