Di-joodmethaan

Di-joodmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-joodmethaan
Structuurformule van di-joodmethaan
Molecuulmodel van di-joodmethaan
Molecuulmodel van di-joodmethaan
Algemeen
Molecuulformule CH2I2
IUPAC-naam di-joodmethaan
Andere namen methyleenjodide
Molmassa 267,83552 g/mol
SMILES
C(I)I
InChI
1S/CH2I2/c2-1-3/h1H2
CAS-nummer 75-11-6
EG-nummer 200-841-5
PubChem 6346
Wikidata Q425692
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
LD50 (muizen) (subcutaan) 830 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 3,325 g/cm³
Smeltpunt 6 °C
Kookpunt 181 °C
Vlampunt 113 °C
Oplosbaarheid in water 0,8 g/L
Goed oplosbaar in di-ethylether, ethanol
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,7425 
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol 68,5 ± 0,8 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Di-joodmethaan (ook bekend onder de naam methyleenjodide) is een organische verbinding met als brutoformule CH2I2. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een chloroformachtige geur, die zeer slecht oplosbaar is in water. Het kan aan de lucht ontleden, waardoor de vloeistof bruin wordt. Het is een reagens in de Simmons-Smith-reactie, waar het omgezet wordt in een carbeen.

Di-joodmethaan reageert hevig met alkalimetalen en zouten ervan.

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

Di-joodmethaan kan bereid worden via een reductie van jodoform met natriumarseniet en natriumhydroxide:

Een vergelijkbare reactie wordt in de klinische chemie gebruikt ter bepaling van hormonaal jood, namelijk het gehalte thyroxine.

[bewerken | brontekst bewerken]
  • (en) MSDS van di-joodmethaan