In 1991 begon hij met roeien bij ASR Nereus in Amsterdam waar hij nog steeds lid is. Hij won drie keer een medaille op de Olympische Spelen: in Atlanta (1996) in de Holland Acht (8+) goud, in 2000 won hij in Sydney zilver in de dubbelvier (4x-) en ook in Athene won hij wederom in de Holland Acht zilver. Na deze olympiade nam hij even een break van het competitieve roeien en werd coach. In 2007 trad hij, met het oog op de Olympische Spelen van 2008 in Peking, terug in competitie. Op deze Spelen plaatste het Nederlandse team zich via de herkansing voor de finale. In de finale greep het team met een vierde plaats net naast een medaille. Op de Spelen van Londen bereikte de boot opnieuw de finale. Opmerkelijk genoeg noemde Simon de Acht ooit "een beetje een nummer voor debielen"[1]
De voorbereiding op de Spelen van Londen verliep onrustig: twee maanden voor aanvang van het toernooi werd bondscoach Antonio Maurogiovanni aan de kant gezet en nam oudgediende René Mijnders de leiding over. Vervolgens keurden de roeiers een met veel tamtam gepresenteerde en geavanceerde nieuwe boot af, waarna vlak voor de Spelen ook de opstelling van de Acht werd gewijzigd.
Na zijn wedstrijdloopbaan bleef Simon actief bij ASR Nereus als coach. Zijn hoogtepunt als coach bereikte hij in de lente van 2017 door met een voltallige Nereus studenten-acht van grootmachten in het roeien als Groot-Brittannië en Rusland te winnen en daarmee de wereldbeker mee naar huis te nemen.[2]