Dureen

Dureen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dureen
Structuurformule van dureen
Algemeen
Molecuulformule C10H14
IUPAC-naam 1,2,4,5-tetramethylbenzeen
Andere namen dureen
Molmassa 134,22 g/mol
SMILES
CC1=CC(=C(C=C1C)C)C
CAS-nummer 95-93-2
EG-nummer 202-465-7
PubChem 7269
Wikidata Q907919
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H228 - H413
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 0,835-0,840 g/cm³
Smeltpunt 78-81 °C
Kookpunt 193-196 °C
Vlampunt 73 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dureen is de triviale naam van de aromatische koolwaterstof 1,2,4,5-tetramethylbenzeen. Het is een witte kristallijne vaste stof, die zeer slecht oplosbaar is in water. Het is een isomeer van isodureen (1,2,3,5-tetramethylbenzeen) en prehniteen (1,2,3,4-tetramethylbenzeen), die beide een vloeistof zijn in standaardomstandigheden. Het symmetrische dureen is de belangrijkste van de drie isomeren. De kookpunten van deze isomeren verschillen weinig, maar de smeltpunten liggen ver genoeg uiteen zodat de scheiding het beste gebeurt door afkoeling en kristallisatie.

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

Dureen komt voor in destillatiefracties afkomstig van katalytisch gekraakte nafta. Het kan daaruit afgescheiden worden.[1] Het kan ook bereid worden door de doorgedreven methylering van xyleen, in aanwezigheid van een gepaste katalysator. De methylering kan gebeuren met methanol of dimethylether.[2]

Toepassingen

[bewerken | brontekst bewerken]

Dureen wordt gebruikt als oplosmiddel. Het is ook een grondstof voor pyromellietzuur en pyromellietzuurdianhydride, dat gebruikt wordt voor de productie van bepaalde kunststoffen, in het bijzonder polyimides.

[bewerken | brontekst bewerken]
  • (en) MSDS van dureen
  • (en) Gegevens van dureen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA