Fenantridine

Fenantridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenantridine
Structuurformule van fenantridine
Algemeen
Molecuulformule C13H9N
IUPAC-naam fenantridine
Andere namen benzo[c]chinoline
Molmassa 179,217 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
CAS-nummer 229-87-8
EG-nummer 205-934-4
PubChem 9189
Wikidata Q400082
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 104-108 °C
Kookpunt 349 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenantridine is een polycyclische heteroaromatische verbinding, met als brutoformule C13H9N. De stof werd in 1891 ontdekt door Amé Pictet en H.J. Ankersmit bij de pyrolyse van het condensatieproduct van benzaldehyde en aniline.

Structuur

[bewerken | brontekst bewerken]

De verbinding bestaat uit drie aromatische ringen waarvan de middelste één stikstofatoom bevat. De structuur komt overeen met die van fenantreen, maar fenantreen heeft geen stikstofatoom. Fenantridine is een isomeer van acridine.

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

Fenantridine kan bereid worden door de Pictet-Hubert-reactie, waarbij een adduct van 2-aminobifenyl en formaldehyde bij hoge temperatuur reageert met zinkchloride:[1]

Synthese van fenantridine
Synthese van fenantridine

De reactieomstandigheden werden in 1931 door Gilbert Morgan en Leslie Percy Walls verbeterd, door zinkchloride te vervangen door fosforylchloride en nitrobenzeen als oplosmiddel te gebruiken.[2]

Voorkomen en toepassingen

[bewerken | brontekst bewerken]

Fenantridine komt, samen met andere basen als acridine, pyridine en chinoline en alkylderivaten daarvan, voor in steenkoolteer.

Ethidiumbromide en propidiumjodide zijn van fenantridine afgeleide, fluorescerende kleurstoffen die aan DNA binden. Ze worden gebruikt in microbiologisch en genetisch onderzoek.

Overige derivaten van fenantridine, waaronder sometamidium, homidium, pyrithidium en quinapyramine, worden toegepast als geneesmiddel ter behandeling van trypanosomiasis.