Fenylmethaanthiol

Fenylmethaanthiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylmethaanthiol
Structuurformule van fenylmethaanthiol
Algemeen
Molecuul­formule C7H8S
IUPAC-naam fenylmethaanthiol
Andere namen benzylmercaptaan, benzylthiol, α-tolueenthiol
Molmassa 124,21 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CS
InChI
1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
CAS-nummer 100-53-8
EG-nummer 202-862-5
PubChem 7509
Wikidata Q3740628
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P284 - P310
LD50 (ratten) (oraal) 493 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,06 g/cm³
Smeltpunt −30 °C
Kookpunt 195 °C
Vlampunt 70 °C
Dampdruk 62,5 Pa
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylmethaanthiol, ook benzylmercaptaan genoemd, is een aromatisch thiol met als brutoformule C7H8S. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die praktisch niet oplosbaar is in water. Het heeft een sterke knoflookachtige geur.

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

Fenylmethaanthiol wordt bereid door de reactie van benzylchloride met natriumwaterstofsulfide.

Toepassingen

[bewerken | brontekst bewerken]

Fenylmethaanthiol wordt in de organische synthese gebruikt als bron van een thiol als functionele groep. Het is een tussenproduct voor andere verbindingen; het kan bijvoorbeeld gebruikt worden voor de synthese van stilbeen.[1] Het is ook een intermediair product in de synthese van S-benzylthiocarbamaten die als herbicide worden gebruikt; een voorbeeld hiervan is S-benzyl-di-sec-butyl(thiocarbamaat) (tiocarbazil).[2]

Fenylmethaanthiol wordt gebruikt als geurstof, bijvoorbeeld om aardgas een geur te geven, en het kan als synthetische smaakstof in voeding gebruikt worden.

[bewerken | brontekst bewerken]