Het Land van Gaasbeek ontstond uit de bekommernis van de hertogen van Brabant om aan de westkant van hun hertogdom een heerlijkheid te creëren die in staat was om mogelijke aanvallen vanuit de naburige graafschappen Vlaanderen en Henegouwen op te vangen. Dit gebeurde in de eerste helft van de 13e eeuw en kwam neer op de samenvoeging van een aantal parochies die voorheen onder het kapittel van Nijvel ressorteerden en een aantal dorpen waar de hertog van Brabant de hogere jurisdictie in leen had gegeven aan de heer van Gaasbeek.
Het Gaasbeeks dorpsplein, Arconateplein genaamd, is omzoomd door bomen met in het midden de historische schandpaal (heropgericht in 1962), het is beschermd als dorpsgezicht.
De Onze-Lieve-Vrouwekerk bekroont het plein, en eromheen ligt het nog steeds dienstdoend kerkhof van Gaasbeek (reeds onafhankelijke parochie sinds 1382). De kerk is een beschermd gebouw, de ommuring van het kerkhof behoort mee tot het beschermd dorpsgezicht. Op het kerkhof vindt men nog grafmonumenten van onder meer schrijver Maurice Roelants en kasteelheer markies Paul Arconati-Visconti, alsook Carlo, de op twintigjarige leeftijd gestorven zoon van Pauls neef en erfgenaam Giuseppe Arconati Visconti.
De Pastorie uit 1758, met ommuurde tuin met hoogstamfruit, en aangelegde voortuin in niveaus, met beeld van de dorpspastoor; in de voormalige pastorie zijn tegenwoordig kantoren voor regionaal landschap, erfgoed en plattelandsontwikkeling, alsook gemeentelijke vergader- en tentoonstellingsruimte en het restant van een klein heemkundig museum met een ingerichte klas van een typisch oud dorpsschooltje.
Het Baljuwhuis uit het begin van de 17de eeuw, vanouds een waterkasteel, beschermd en in privébezit, met een van de grootste stoeterijen van het Brabants trekpaard.
Daartegenover, eveneens in de Onderstraat, beneden het Kasteel van Gaasbeek, in privébezit, de gerestaureerde oude Melkerij, af en toe gebruikt voor publieke culturele activiteiten.
De "levende" Museumtuin (1,5 hectare) met zeldzame groenten- en fruitsoorten, nabij het Kasteel, in het domein, toont ambachtelijke tuinbouwkunde en -kunst.
Het openbaar parkdomein Groenenberg, (gelegen aan de overkant van de Kasteelstraat, tegenover het kasteeldomein van Gaasbeek), op de grens met de gemeente Sint-Pieters-Leeuw, in 1992 door de Vlaamse Gemeenschap grondig gerestaureerd. Het is een Engels landschapspark van 45 ha.
Het bijna 50 hectare groot wandelpark rond het Kasteel van Gaasbeek, met bos en vijvers, herbergt eeuwenoude bomen en beschermde gebouwen.
De Dolle Dagen van Gaasbeek zijn een jaarlijks terugkerend dorpsfeest dat georganiseerd wordt tijdens een lang weekend in het begin van de zomer (eerste weekend juli).
Elke zaterdagnamiddag, reeds sinds 1981, wordt er een boerenmarkt ingericht op het Gaasbeekse dorpsplein. Tijdens deze druk bezochte markt kunnen consumenten rechtstreeks landbouwproducten kopen van de telers.
Elke vierde zondag van de maand is het dorpsplein het decor van een antiek- en rommelmarkt.
In het oude dorpsschooltje (later Gemeenschapslokalen) worden soms lokale kunsttentoonstellingen georganiseerd. En in de oude pastorie worden ook regelmatig cursussen ingericht.
Sinds 2013 beheert de organisatie "de School van Gaasbeek" er een centrum voor residentie en creatie met toonmomenten van de artiesten die er tijdelijk verblijven en werken en ze organiseert een jaarlijks artistiek Septemberfestival.