Imazapic

Imazapic
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Algemeen
Molecuul­formule C14H17N3O3
IUPAC-naam 2-[(RS)-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl]-5-methylnicotinezuur
Andere namen 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridine-3-carbonzuur
Molmassa 275,30 g/mol
SMILES
CC1=CN=C(C(=C1)C(=O)O)C2=NC(C(=O)N2)(C)C(C)C
InChI
S/C14H17N3O3/c1-7(2)14(4)13(20)16-11(17-14)10-9(12(18)19)5-8(3)6-15-10/h5-7H,1-4H3,(H,18,19)(H,16,17,20)
CAS-nummer 104098-48-8
EG-nummer 600-521-9
PubChem 91770
Wikidata Q3396432
LD50 (ratten) oraal: > 5000 mg/kg
LD50 (konijnen) dermaal: > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit tot lichtbruin
Smeltpunt 204-206 °C
Oplosbaarheid in water 2,2 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Imazapic (ISO-naam) is een chemische verbinding die gebruikt wordt als herbicide. De stof behoort tot de groep van imidazolinon-herbiciden, samen met imazapyr, imazethapyr, imazamox, imazamethabenz en imazaquin.

Imidazolinon-herbiciden worden gebruikt voor de bestrijding van een breed gamma aan grassen en andere bedektzadigen. De werking van deze stoffen bestaat uit de inhibitie van een enzym, acetolactaat synthase of ALS (ook bekend als acetohydroxyacid synthase of AHAS), dat nodig is voor de biosynthese van de aminozuren leucine, isoleucine en valine. Sedert 1992 zijn er imidazolinon-tolerante maïs, tarwe, rijst en andere landbouwgewassen op de markt, zodat deze herbiciden kunnen gebruikt worden in de teelt van deze gewassen.[1]

De imidazolinon-herbiciden werden ontwikkeld door American Cyanamid Co.[2] Sedert 2000 wordt imazapic verkocht door BASF, dat de landbouwchemicaliëndivisie van American Cyanamid heeft overgenomen. Merknamen van BASF zijn Plateau en Cadre. Deze producten bevatten het ammoniumzout van imazapic. Ze zijn geregistreerd in de Verenigde Staten. Imazapic is anno 2015 niet toegelaten in de Europese Unie.

[bewerken | brontekst bewerken]