Isopropenylacetaat

Isopropenylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van iso-propenylacetaat
Structuurformule van iso-propenylacetaat
Algemeen
Molecuul­formule
IUPAC-naam Prop-1-en-2-ylacetaat
Andere namen 1-Methylvinylacetaat
Molmassa 100,117 g/mol
SMILES
Smiles[1]
CAS-nummer 108-22-5
EG-nummer 203-562-7
PubChem 7916
Wikidata Q27259352
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar[2]
H-zinnen H225 - H335
P-zinnen P210 ‐ P370+P378 - P403+P235
LD50 (ratten) (oraal)[2] 3000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid (20 °C)[2] 0,9090 g/cm³
Smeltpunt [2] -92.9 °C
Kookpunt [2] 97 °C
Vlampunt [2] 4 °C
Zelfontbrandings- temperatuur [2] 395 °C
Dampdruk (20 °C)[2] 1,01*104 Pa
Oplosbaarheid in water (20 °C)[2] 32,5 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Iso-propenylacetaat is een organische verbinding, die beschouwd kan worden als de acetaatester van het enol-tautomeer van aceton. Deze verbinding is commercieel belangrijk als uitgangsstof voor acetylaceton. In de organische synthese wordt de stof gebruikt om enolacetaten van andere ketonen te bereiden en acetonides van diolen.[3] Isopropenylacetaat wordt ook gebruikt om via transesterificatie iso-propenylesters van andere zuren te maken.[4] Als onverzadigde verbinding kan de stof ook optreden als comonomeer in kunststoffen.

Synthese en reacties

[bewerken | brontekst bewerken]

Iso-propylacetaat wordt gesynthetiseerd in de reactie van aceton met keteen.[5] Bij verwarmen van de stof in een metalen oven ontstaat acetylaceton.[6]

Synthese von Acetylaceton