Octocryleen

Octocryleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van octocryleen
Structuurformule van octocryleen
Algemeen
Molecuul­formule C24H27NO2
IUPAC-naam 2-ethylhexyl 2-cyano-3,3-difenyl-2-propenoaat
Andere namen octocryleen, Uvinul N539, Parsol 340
Molmassa 361,48 g/mol
SMILES
O=C(OCC(CC)CCCC)\C(C#N)=C(C2=CC=CC=C2)/C1=CC=CC=C1
CAS-nummer 6197-30-4
EG-nummer 228-250-8
Wikidata Q424805
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,05 g/cm³
Smeltpunt 14 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Octocryleen of octocrileen (INCI-naam: Octocrylene) is een chemische stof die gebruikt wordt als ultravioletfilter in zonnebrandcrèmes en andere cosmetische producten. Het is de 2-ethylhexylester van 2-cyano-3,3-difenylacrylzuur.

Octocryleen is hydrofoob en oplosbaar in olie. Het is geschikt om aan waterafstotende of waterbestendige preparaten te worden toegevoegd.

Octocryleen mag in de Europese Unie gebruikt worden; de maximaal toegelaten concentratie (uitgedrukt als zuur) is 10%.[1]

Octocryleen absorbeert UV-stralen met een golflengte tussen 280 en 350 nm, dit is het UVB-gebied en een deel van het UVA-gebied met "korte" UVA-straling. In het UVA-gebied is de absorptie echter gering, en daarom is octocryleen te beschouwen als een UVB-filter. Op zichzelf is het een relatief zwak filter; het wordt daarom gewoonlijk gecombineerd met andere UV-filters om een hoge beschermingsfactor te bekomen. Het is zeer stabiel en kan andere, minder stabiele UV-filters stabiliseren, meer bepaald dibenzoylmethaanderivaten (avobenzon en andere).[2][3]

Octocryleen blijkt in de huid te kunnen doordringen, en er de vorming van vrije zuurstofradicalen te verhogen. Deze reactieve moleculen kunnen schade toebrengen aan de huidcellen en het DNA in de huidcellen.[4][5]