Pelargoonzuurvanillylamide

Pelargoonzuurvanillylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pelargoonzuurvanillylamide
Structuurformule van pelargoonzuurvanillylamide
Algemeen
Molecuul­formule C17H27NO3
IUPAC-naam N-[(4-hydroxy-3-methoxy-fenyl)methyl]nonaanamide
Andere namen PAVA, pseudocapsaïcine, vanillyl-N-nonylamide, N-vanillylnonaanamide, nonivamide
Molmassa 293,40 g/mol
SMILES
CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
CAS-nummer 2444-46-4
EG-nummer 219-484-1
PubChem 2998
Wikidata Q420228
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Dichtheid ca. 1,1 g/cm³
Smeltpunt 57 °C
Vlampunt 190 °C
Goed oplosbaar in di-ethylether, dichloormethaan
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pelargoonzuurvanillylamide, ook pseudocapsaïcine of nonivamide genoemd, is een synthetisch capsaïcinoïde. Vergeleken met capsaïcine ontbreken in de structuur van de verbinding een dubbele binding en een methylgroep in de alifatische zijketen.

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

Pelargoonzuurvanillylamide kan bereid worden via een Schotten-Baumann-reactie:

Synthese van pelargoonzuurvanillylamide
Synthese van pelargoonzuurvanillylamide

Toepassingen

[bewerken | brontekst bewerken]

Pelargoonzuurvanillylamide is een sterk irriterende vaste stof. Wanneer het in een geschikt oplosmiddel wordt opgelost, kan het aangewend worden in traangas of pepperspray.

Het heeft ook pijnstillende eigenschappen en het wordt door de huid geabsorbeerd. Het is de werkzame stof in zogenaamde warmtecrèmes[1] en warmtepleisters tegen spier- of gewrichtspijn.[2]